(4S,6R)-6-Hydroxymethyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 127589-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6R)-6-Hydroxymethyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methyloxan-2-one
• CAS: 127589-09-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: QXJCAXZPLMIRLB-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-Hydroxymethyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 吡啶 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 苯甲醇钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,4S,6S)-6-acetoxymethyl-4-methyl-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  综合确认palytoxin在C（10），C（11）和C（13）的绝对立体化学

  摘要：

  已通过NMR光谱法和圆二色性测定了palytoxin的C（10），C（11）和C（13）处的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39890001593
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4S,6R)-6-Hydroxymethyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  综合确认palytoxin在C（10），C（11）和C（13）的绝对立体化学

  摘要：

  已通过NMR光谱法和圆二色性测定了palytoxin的C（10），C（11）和C（13）处的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39890001593

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Caprolactam and Enone Precursors to the Heterocyclic DEFG Ring System of Zoanthenol
  作者：Jeffrey T. Bagdanoff、Douglas C. Behenna、Jennifer L. Stockdill、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/ejoc.201600223

  日期：2016.4

  The enantioselective synthesis of both caprolactam and enone synthons for the DEFG ring system of zoanthenol are described. The evolution of this synthetic approach proceeds first through a synthesis using the chiral pool as a starting point. Challenges in protecting group strategy led to the modification of this approach beginning with (±)-glycidol. Ultimately, an efficient approach was developed

  描述了动物醇 DEFG 环系统的己内酰胺和烯酮合成子的对映选择性合成。这种合成方法的演变首先通过使用手性池作为起点进行合成。保护基团策略的挑战导致从(±)-缩水甘油开始对该方法进行修改。最终，通过采用不对称杂狄尔斯-阿尔德反应开发了一种有效的方法。己内酰胺结构单元可以通过有趣的选择性格氏加成反应转化为相应的烯酮合成子。添加模型炔烃为在己内酰胺结构单元中后期添加受阻炔烃提供了支持。
• THURKAUF, ANDREW;TIUS, MARCUS A., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 1593-1594
  作者：THURKAUF, ANDREW、TIUS, MARCUS A.

  DOI：——

  日期：——