De-A,B-27-norcholestan-8β-ol-25-one | 100928-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: De-A,B-27-norcholestan-8β-ol-25-one
• 英文别名: (6R)-6-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]heptan-2-one
• CAS: 100928-07-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: FLSIKZFKFXMPEQ-FMPTWSOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  De-A,B-27-norcholestan-8β-ol-25-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-[(1R)-1,5-二甲基-5-[(三乙基硅烷基)氧基]己基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Dimer as a Potential Chemical Inducer of Vitamin D Receptor Dimerization

  摘要：

  [GRAPHICS]A dimer comprising two 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 units linked by an alkyl side chain at C-11 was synthesized with a view to the simultaneous binding of two vitamin D receptor (VDR) molecules and the consequent induction of VDR dimerization, The short, convergent synthesis uses a stereoselective cuprate addition to introduce the linking side chain and a key ruthenium olefin metathesis as the dimerization step.

  DOI：

  10.1021/ol990878z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 De-A,B-27-norcholestan-8β-ol-25-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基三氟甲磺酸与烯炔的偶联及其在合成1α，25-二羟基维生素D 3中的应用

  摘要：

  我们描述了一种基于钯催化的三烯与乙烯基三氟甲磺酸的炔烃偶联反应的一般方法，该方法用于构建与维生素D代谢物和类似物有关的二烯。作为该方法的一种应用，已经从Inhoffen-Lythgoe二醇（6a）和天然烯酮开始，有效地收敛合成了1α，25-二羟基维生素D 3（11个步骤，从6a总产率为28％）。这种策略允许在合成的最后步骤中标记侧链

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86410-3

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Analogues Hydroxymethylated at C-26
  作者：María A. Regueira、Shaonly Samanta、Peter J. Malloy、Paloma Ordóñez-Morán、Diana Resende、Fredy Sussman、Alberto Muñoz、Antonio Mouriño、David Feldman、Mercedes Torneiro

  DOI：10.1021/jm200276y

  日期：2011.6.9

  designed by docking and synthesized two novel analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 hydroxymethylated at C-26 (2 and 3). The syntheses were carried out by the convergent Wittig–Horner approach via epoxide 12a as a common key intermediate. The antiproliferative and transactivation potency of the compounds was evaluated in colon and breast cancer cell lines. The analogues showed a similar but reduced activity

  我们通过对接设计并合成了在C-26处1α，25-二羟基维生素D 3羟甲基化的两个新型类似物（2和3）。通过收敛的Wittig-Horner方法通过环氧化物12a作为共同的关键中间体进行了合成。在结肠和乳腺癌细胞系中评估了化合物的抗增殖和反式激活能力。与1,25（OH）2 D 3相比，类似物显示出相似但降低的活性。类似物3比类似物2更有效，并且在某些测定中，其表现出与天然配体相似的效力。
• A novel convergent synthesis of (+)-1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3 using a chromium(II)-mediated coupling reaction
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Hirotoshi Numata、Seiichi Takano

  DOI：10.1021/jo00001a092

  日期：1991.1
• Studies on the synthesis of side-chain hydroxylated metabolites of vitamin D. 3. Synthesis of 25-ketovitamin D3 and 25-hydroxyvitamin D3
  作者：J. L. Mascarenas、A. Mourino、L. Castedo

  DOI：10.1021/jo00358a019

  日期：1986.4
• HATAKEYAMA, SUSUMI;SUGAWARA, KAZUTOSHI;NUMATA, HIROTOSHI;TAKANO, SEIICHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 461-463
  作者：HATAKEYAMA, SUSUMI、SUGAWARA, KAZUTOSHI、NUMATA, HIROTOSHI、TAKANO, SEIICHI

  DOI：——

  日期：——