7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptitol | 127903-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptitol
• 英文别名: (3aR,4R,6R,7R,7aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 127903-43-9
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₅Si
• 分子量: 347.527
• InChiKey: UVUGKOXCXFUYQE-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptitol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到3-{(3S,6R)-2-羰基-6-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]吗啉-3-基}丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基庚糖醇作为糖苷酶抑制剂：α-高甘露糖苷，6-表-α-高甘露糖苷和高度取代的胡椒酸的合成

  摘要：

  为了寻找能抑制α-甘露糖苷酶而不抑制α-岩藻糖苷酶的甘露吡喃糖类似物，制备了α-homonojirimycin。还报道了6-表位-α-高新霉素和2，6-二脱氧-2,6-亚氨基-L-甘油-D - talo-庚酸（高度取代的哌康酸）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89047-5
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-7-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-talo-6-heptulosono-1,5-lactone 在 锂硼氢 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  氨基庚糖醇作为糖苷酶抑制剂：α-同型甘露糖霉素和6-表-同型甘露糖苷的合成以及甘露糖苷酶和岩藻糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  庚内酯的C-2和C-6通过氮连接在一起，得到α-同甘露糖霉素（HMJ）和6-e-α-同甘露糖霉素；据报道，这些亚氨基庚糖醇对某些α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93952-8

文献信息

• Disaccharides as Endomannosidase Inhibitors: Syntheses of .ALPHA.-Homomannojirimycin and .BETA.-Homomannojirimycin Linked to D-Glucose and D-Mannose.
  作者：Yoshitomo SUHARA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.414

  日期：——

  4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-αHMJ (Glcα1, 4HMJ), 4-O-(α-mannopyranosyl)-αHMJ (Manα1, 4αHMJ), 4-O-(α-glucopyranosyl)-βHMJ (Glcα1, 4βHMJ), and 4-O-(α-mannopyranosyl)-βHMJ (Manα1, 4βHMJ) were synthesized as endomannosidase inhibitors which are potentially useful both for probing the pathways of N-linked glycoprotein processing and for the chemotherapy of some viral diseases.

  4-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-αHMJ（Glcα1，4HMJ）、4-O-(α-吡喃甘露糖基)-αHMJ（Manα1，4αHMJ）、4-O-(α-吡喃葡萄糖基)-βHMJ（Glcα1，4βHMJ）和 4-O-(α-吡喃甘露糖基)-βHMJ（Manα1、4βHMJ）合成了内切甘露糖苷酶抑制剂，这些抑制剂可能有助于探究N-连接糖蛋白的加工途径以及某些病毒性疾病的化疗。
• BRUCE-IAN;FLEET, GEORGE W. J.;BELLO, ISABELLE CENCI DI;WINCHESTER, BRYAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7257-7260
  作者：BRUCE-IAN、FLEET, GEORGE W. J.、BELLO, ISABELLE CENCI DI、WINCHESTER, BRYAN

  DOI：——

  日期：——