1a,2,2a,6a,7,7a-hexahydro-2,7-methanonaphth[2,3-b]oxirene-3,6-dione | 130029-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1a,2,2a,6a,7,7a-hexahydro-2,7-methanonaphth[2,3-b]oxirene-3,6-dione
• CAS: 130029-38-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: RILVRZHFTNIDIC-BIKYPVHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,2,2a,6a,7,7a-hexahydro-2,7-methanonaphth[2,3-b]oxirene-3,6-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到5-Oxapentacyclo<7.3.0^3.7.0^4.12.0^6.10>dodecane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular alkene-oxirane cycloadditions. Synthesis and structure of 5-oxapentacyclo [7.3.0.03,7.o4,12.06,10]dodecane-2,8-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81511-8
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 (5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)-21H,23H-porphine)iron(III) chloride 、 亚碘酰苯 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76.3%的产率得到1a,2,2a,6a,7,7a-hexahydro-2,7-methanonaphth[2,3-b]oxirene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓离子液体中的内-四芳基卟啉铁（iii）氯化物 催化富电子和缺电子的烯烃的化学选择性环氧化†

  摘要：

  由5,10,15,20-四芳基卟啉铁（III）氯化物催化同时含有富电子和贫电子烯烃（1a–b）的底物的氧合[TAPFe（III）Cl] 和 H 2 O 2在富电子和贫电子的烯烃（2a–b，3a–b）处均产生环氧化物，而碘苯 （菲奥）仅在富电子的烯烃（3a–b）中给出了环氧化物咪唑鎓离子液体（ILs）。的进一步反应图2a-b与氢氧化钠 在 甲醇通过碱催化烯二酮环氧化物重排得到4a–b。的类似反应4a-b中与H 2 O 2 或者 菲奥给出了缺电子烯烃和富电子烯烃的主要环氧化物。铁过氧阴离子（TAP-Fe III–面向对象−）是缺电子烯烃环氧化的有效中间体，而高价草酰卟啉π-阳离子自由基（TAP-铁IV ö +）参与的富电子的烯烃环氧化。IL通过阳离子和阴离子的相互作用提供了特殊的微环境，其中活性中间体的产生是由TAPFe（III）Cl/[Bmim] [PF 6 ] 和 单氧 捐助者可以大大加快。

  DOI：

  10.1039/c1nj20739c