(2S,3R)-2-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-chloro-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)phenyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)cyclopentan-1-one | 1332271-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R)-2-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-chloro-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)phenyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)cyclopentan-1-one
• CAS: 1332271-25-6
• 化学式: C₃₇H₅₇ClO₈Si₂
• 分子量: 721.479
• InChiKey: KBYXJBBUXGFJBU-XNLCPIGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-chloro-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)phenyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)cyclopentan-1-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 103.09h， 生成 [(2R)-2-[(1R,3R,3aS,4R,8bS)-1,3,4-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-chloro-3a,8b-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[a]inden-7-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl] (2R)-2-(4-bromo-3,3-dimethoxy-5-methyl-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Sporolide B：合成研究

  摘要：

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.094
• 作为产物：
  描述：

  在 三氧化硫吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S,3R)-2-(2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-chloro-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)phenyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sporolide B：合成研究

  摘要：

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.094