(1S,5S,6S,7R)-6,7-isopropylidenedioxy-3-oxabicyclo<3.2.1>octan-2-one | 120521-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5S,6S,7R)-6,7-isopropylidenedioxy-3-oxabicyclo<3.2.1>octan-2-one
• 英文别名: (1S,2S,6R,7S)-4,4-dimethyl-3,5,9-trioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-8-one
• CAS: 120521-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XTHPBGCIJMXYNI-DKXJUACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4,6-diyl)dimethanol 在 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 phosphate buffer 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,5S,6S,7R)-6,7-isopropylidenedioxy-3-oxabicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用的酶法合成（–）-阿霉素

  摘要：

  荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）催化的内消旋化合物的不对称水解或酯交换反应已被用于（-）-阿霉素的合成1。

  DOI：

  10.1039/c39920001454

文献信息

• Practical enzymatic procedure for the synthesis of (–)-aristeromycin
  作者：Masakazu Tanaka、Miki Yoshioka、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39920001454

  日期：——

  Pseudomonas fluoresecens lipase (PFL)-catalysed asymmetric hydrolysis or transesterification of meso-compounds has been used in the synthesis of (–)-aristeromycin 1.

  荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）催化的内消旋化合物的不对称水解或酯交换反应已被用于（-）-阿霉素的合成1。
• Chiral building blocks for carbocyclic N- and C-ribonucleosides through biocatalytic asymmetrisation of meso-cyclopentane-1,3-dimethanols
  作者：Barbara Mohar、Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86238-2

  日期：1994.5

  enantiomeric form and cyclopentanecarbonitriles 10 and 15, were prepared efficiently through lipase catalysed enantioselective hydrolysis of meso-diesters 5a-c or transesterification of their parent diol 2 with vinyl acetate in an organic solvent providing chiral monoesters 6a-c or ent-6a of>99% ee in the crucial step. The combined HLADH catalysed and chemical oxidation of 2 resulted in (−)-1 of 74%

  对映体纯的手性结构单元，内酯1在任一对映体形式和cyclopentanecarbonitriles 10和15，被有效地制备通过脂肪酶催化的对映选择性水解的内消旋-diesters 5A-C或它们的母体二醇的酯交换反应2在提供手性单酯的有机溶剂中与乙酸乙烯酯图6A-C或ENT - 6a中的>在关键步骤99％ee的。结合的HLADH催化和2的化学氧化导致（-）- 1的对映体纯度为74％。
• Dishington, Allan P.; Humber, David C.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 57 - 66
  作者：Dishington, Allan P.、Humber, David C.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• Arai, Yoshitsugu; Hayashi, Yoshikazu; Yamamoto, Masatoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3133 - 3140
  作者：Arai, Yoshitsugu、Hayashi, Yoshikazu、Yamamoto, Masatoshi、Takayema, Hiromitsu、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——
• Highly asymmetric enzymatic hydrolysis and transesterification of meso-biscacetoxymethyl)- and bis(hydroxymethyl)cyclopentane derivatives: an insight into the active site model of Rhizopus Delemar lipase
  作者：Masakazu Tanaka、Miki Yoshioka、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80143-3

  日期：1993.5

  % ee. In explanation of these high enantioselectivities of RDL, the simple box-type active site model of enzyme was tentatively proposed. On the other hand, PFL-catalysed transesterification of meso-bis-(hydroxymethyl) cyclopentane (6) afforded (+)-16 of >99 % ee. The obtained (+) and (−)-16 were converted into the natural carbocyclic nucleoside (−)-aristeromycin (25), respectively.

  德氏根霉的脂肪酶（RDL）的水解-催化的内消旋-1,3-二（乙酰氧基甲基）环戊烷衍生物（7，12）和荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）的水解-催化7个，得到手性单乙酸酯（15，16）的> 99％ee。为了解释RDL的高对映选择性，尝试性地提出了简单的盒型酶活性位点模型。另一方面，PFL催化的内消旋-双-（羟甲基）环戊烷（6）酯交换反应得到的（+）- 16 ee> 99％。将获得的（+）和（-）- 16转化为天然碳环核苷（-）-阿霉素（25）。