methyl oxo(4-oxo-5,6-dihydro-4H-thieno [2,3-b]thiopyran-5-yl)acetate | 1254363-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl oxo(4-oxo-5,6-dihydro-4H-thieno [2,3-b]thiopyran-5-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-oxo-2-(4-oxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-yl)acetate；Methyl 2-oxo-2-(4-oxo-5,6-dihydrothieno[2,3-b]thiopyran-5-yl)acetate
• CAS: 1254363-70-6
• 化学式: C₁₀H₈O₄S₂
• 分子量: 256.303
• InChiKey: JEDJDGKWDCJDJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl oxo(4-oxo-5,6-dihydro-4H-thieno [2,3-b]thiopyran-5-yl)acetate 在 溴 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-(7-bromo-1,4-dihydrothieno[3',2':5,6]thiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carbonyl)-4-(3-chloro-4-fluorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  鉴定1、4-二氢噻吩并[3'，2'：5，6]硫代吡喃并[4，3-c]吡唑衍生物为人5-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的1,4-二氢噻吩并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3-c]-吡唑-3-羧酰胺衍生物并评估了其对人5-脂氧合酶的抑制活性（5‐LOX）。化合物7c中被发现表现出显著抑制人类5-LOX带IC 50为5.7±0.9的值 μ米。使用分子对接对化合物7c进行了进一步研究，以描绘其结构与活性之间的关系，并深入了解有效的5-LOX抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12356
• 作为产物：
  描述：

  4--4-thia-buttersaeure-chlorid 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl oxo(4-oxo-5,6-dihydro-4H-thieno [2,3-b]thiopyran-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Development of Thieno[3`,2`:5,6]thiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxamide Derivatives as the Estrogen Receptor Ligands: Synthesis, Characterization and Biological Activity

  摘要：

  雌激素受体（ERs）属于配体调节核受体超级家族，与心血管疾病和乳腺癌风险增加有关。基于分子对接研究，我们合成并测试了具有新型骨架的1,4-二氢噻吩并[3’,2’:5,6]噻吔并[4,3-c]吡唑-3-羧酰胺衍生物作为雌激素受体抑制剂，对表达ER的人类MCF-7乳腺癌细胞株的抗肿瘤活性。生物活性评估显示，化合物6a表现出最强的抗增殖活性（相对抑制率：100%）。多个化合物显示出中等抗肿瘤活性，值得进一步改造以获得更强的候选抗癌药物。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140428145753

文献信息

• 噻吩并噻喃并吡唑类化合物及其医药应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103980289B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明属于医药技术领域，涉及噻吩并噻喃并吡唑类化合物及其应用。噻吩并噻喃类化合物包括噻吩并噻喃并吡唑类化合物的衍生物和药学上适用的盐，噻吩并噻喃并吡唑类化合物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为脂氧合酶抑制剂，用于治疗与花生四烯酸代谢过程有关的相关疾病如炎症、痛风、头痛、牙痛、神经痛和关节痛等慢性钝痛。
• Discovery of 7-bromo-1,4-dihydrothieno[3’,2’:5,6]thiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxamide derivatives as the potential epidermal growth factor receptors for tyrosine kinase inhibitors
  作者：Qian Xie、Jingjing Wang、Miao Liu、Xin Wang、Di Jiao、Qingqing Ma、Zhe Jin、Qingguo Meng、Chun Hu

  DOI：10.1007/s00044-019-02354-0

  日期：2019.7

  Small molecule tyrosine kinase inhibitors (TKIs) targeting at epidermal growth factor receptor (EGFR) in recent years have made great progress in the treatment of advanced non-small cell cancer (NSCLC). Although as the first-line treatment for sensitizing EGFR mutation-positive metastatic NSCLC, gefitinib has also behaved quite a lot of side effect and EGFR tolerance. Herein, a novel series of 7-bromo-1

  近年来，针对表皮生长因子受体（EGFR）的小分子酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）在晚期非小细胞癌（NSCLC）的治疗中取得了巨大进展。尽管作为增敏EGFR突变阳性转移性NSCLC的一线治疗药物，吉非替尼还具有相当多的副作用和EGFR耐受性。本文设计合成了一系列新型的7-溴-1,4-二氢噻吩并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3-c]吡唑-3-羧酰胺衍生物，并对其抑制作用进行了筛选。 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四氮唑比色法检测EGFR高表达的人肺腺癌细胞系A549和人大细胞肺癌细胞NCI-H460的活性。计算出的IC 50值已报告。化合物8H展示了最有效的抑制活性（IC 50  = 9.57±2.20微摩尔大号-1为A549和IC 50  = 13.04±1.21微摩尔大号-1为NCI-H460），与阳性对照吉非替尼（IC 50  = 8.58 ±1.65微摩尔大号-1为A549和IC
• 噻吩并硫杂类化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103626787B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明属于医药技术领域，涉及噻吩并噻喃类化合物及其应用。噻吩并噻喃类化合物包括噻吩并噻喃类化合物的衍生物和药学上适用的盐，其结构通式如下所示：噻吩并噻喃类化合物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为表皮上生长因子酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗表皮生长因子受体信号转到失调的相关疾病如小细胞肺癌，鳞癌，腺癌，大细胞癌，结肠直肠癌、乳腺癌，卵巢癌，肾细胞癌，支气管哮喘。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1,4-dihydrothieno[3′,2′:5,6]thiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxylic amide derivatives as potential estrogen receptor antagonists
  作者：Rui Sun、Jing Song、Si Jie Liu、Hui Zhao、Chun Li Yan、Ai Jun Zhang、Diwa Koirala、Da Wei Li、Chun Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.029

  日期：2011.3

  The estrogen receptor is a target for therapeutic agents for hormone replacement in menopausal women, osteoporosis, reproductive cancers such as breast cancer, uterine cancer and prostate cancer. 1,4-Dihydrothieno[3',2':5,6]thiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxylic amide derivatives were designed, synthesized and biological evaluated as potential estrogen receptor antagonists. (C) 2010 Chun Hu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.