methyl 3-O-allyl-6-azido-5-O-benzyl-6-deoxy-α-L-idofuranoside | 161045-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-6-azido-5-O-benzyl-6-deoxy-α-L-idofuranoside
• CAS: 161045-49-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₅
• 分子量: 349.387
• InChiKey: MBXROYLIQHOFBH-UTSKFRMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-6-azido-5-O-benzyl-6-deoxy-α-L-idofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.6h， 生成 4-O-allyl-N-benzyloxycarbonyl-2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-gulcitol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a heparanase inhibitor with pseudodisaccharide structure

  摘要：

  Aza-analogue of the basic disaccharide unit of heparane sulfate was designed as a potent inhibitor against heparanase produced by solid tumors cell, and synthesized via a coupling reaction of phenyl 2-azide-1-thio-D-glucopyranoside derivatives with a partially protected 1-deoxynojirimycin derived from D-glucose. The azapseudodisaccharide inhibited tumor cell heparanase with IC50 value of 58-63 muM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00642-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-6-azido-5-O-benzyl-6-deoxy-β-L-idofuranoside 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以52%的产率得到methyl 3-O-allyl-6-azido-5-O-benzyl-6-deoxy-α-L-idofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Potential Heparanase Inhibitor

  摘要：

  基于肝素硫酸盐中基本二糖单元设计了一种氮杂类似物，作为针对实体瘤细胞产生的肝素酶的潜在抑制剂，并通过苯基2-叠氮基-1-硫代-D-吡�糖苷衍生物与部分保护的1-脱氧野尻霉素（来自D-葡萄糖）的偶联反应合成，随后进行亚胺酸形成、O-硫酸化等操作。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2119