3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one | 27224-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-indol-3-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one
• CAS: 27224-31-3
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: NPXUGAIKIKHMLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  582.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(4-methoxyphenyl)(3-phenyl-8H-thieno[2,3-b]indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  无金属脱氢双CH硫化，使用元素硫获得噻吩并[2,3-b]吲哚。

  摘要：

  我们报告了碱促进的无金属合成噻吩并[2,3-b]吲哚衍生物的方法。该方法结合了两种不同CH键的四个CHσ键断裂反应和两个CSσ键形成过程。从3-苄基吲哚衍生物以良好的收率和高的区域选择性获得了一系列的噻吩并[2，3-b]吲哚，元素硫是一种廉价且容易获得的硫源。即使以克为单位进行反应，也可以保持良好的效率。在机理研究的基础上提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01586
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 四溴化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导卤素键辅助吲哚和查耳酮的傅克反应

  摘要：

   利益冲突 没有需要声明的冲突。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400255

文献信息

• Synthesis and application of modified silica sulfuric acid as a solid acid heterogeneous catalyst in Michael addition reactions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Hojat Veisi、Farajollah Mohanazadeh、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1002/jhet.659

  日期：2011.7

  Modified silica sulfuric acid (MSSA) as a new type of silica sulfuric acid was prepared and effectively used in the conjugate addition of indole, pyrrole, and thiols with Michael acceptors under mild conditions at room temperature. Also, MSSA was used as a catalyst for the synthesis of 1,1,3‐tri‐indolyl compounds in good to excellent yield at room temperature. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了新型的二氧化硅硫酸改性的二氧化硅硫酸（MSSA），并在室温下于温和条件下有效地用于吲哚，吡咯和硫醇与迈克尔受体的共轭加成中。此外，MSSA还用作催化剂，可在室温下以良好至极好的收率合成1,1,3-三-吲哚基化合物。J.杂环化​​学。（2011）。
• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。
• Br2 as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Deqiang Liang、Xiangguang Li、Wanshun Zhang、Yanni Li、Mi Zhang、Ping Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.078

  日期：2016.3

  The inexpensive Br2 can serve as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones. Under the catalysis of only 3 mol % of Br2, this Michael addition proceeded smoothly with high efficiency and broad substrate scope. Moreover, theoretical calculations suggested that Br2 possesses only the modest power to activate chalcones and is inferior to most tested

  廉价的Br 2可以用作新颖的路易斯酸催化剂，用于用α，β-不饱和酮对吲哚进行Friedel-Crafts烷基化。在仅3mol％的Br 2的催化下，该迈克尔加成反应以高效率和宽泛的底物范围顺利进行。此外，理论计算表明，Br 2仅具有适度的活化查耳酮的能力，并且不如大多数测试的酸，这表明酸度可能不是当前通讯中Br 2独特活性的主要原因。
• Highly Efficient Heterobimetallic Iron‐Magnesium‐HMPA–Catalyzed Michael‐type Friedel–Crafts Reactions of Indoles and Chalcones
  作者：Wei Zhou、Li Li、Li‐Wen Xu、Hua‐Yu Qiu、Guo‐Qiao Lai、Chun‐Gu Xia、Anne‐Sophie Castanet

  DOI：10.1080/00397910801929721

  日期：2008.4.1

  Abstract A simple and novel bimetallic catalyst, an iron and magnesium complex (Fe‐Mg‐hexamethylphosphoramide (HMPA)), with dual activation was found to be an effective and promising catalyst for the Michael‐type Friedel–Crafts reactions of indoles with chalcones. This novel catalytic system has the advantages of highly efficient, mild reaction conditions and exhibits high reactivity and selectivity

  摘要 一种简单而新颖的双金属催化剂，铁和镁配合物（Fe-Mg-六甲基磷酰胺（HMPA）），具有双重活化作用，被发现是吲哚与查耳酮的 Michael 型 Friedel-Crafts 反应的有效且有前景的催化剂。这种新型催化体系具有高效、反应条件温和、反应活性和选择性高的优点，使其成为合成吲哚衍生物的有用且有吸引力的方法。
• Chlorotrimethylsilane: A Powerful Lewis Acidic Catalyst in Michael‐Type Friedel–Crafts Reactions of Indoles and Enones
  作者：Li‐Wen Xu、Wei Zhou、Lei Yang、Chun‐Gu Xia

  DOI：10.1080/00397910701544737

  日期：2007.9.1

  silicon Lewis acid catalyst in catalyzing the Michael‐type Friedel–Crafts reactions of indoles and chalcones to afford corresponding 3‐substituted indole derivatives in good to excellent yields. The method is metal‐free, has mild reaction conditions, and generates good yields of products with greater selectivity, which make it a useful and attractive process for the synthesis of different indole derivatives

  摘要 催化量的三甲基氯硅烷 (TMSCl) 被发现是一种有效的硅路易斯酸催化剂，可催化吲哚和查耳酮的迈克尔型弗瑞德-克拉夫茨反应，以良好到优异的产率提供相应的 3-取代吲哚衍生物。该方法不含金属，反应条件温和，产物收率高，选择性更高，是合成不同吲哚衍生物的有用且有吸引力的方法。