2-undecyl-4-methylquinoline | 91879-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-undecyl-4-methylquinoline
• 英文别名: 4-methyl-2-undecylquinoline
• CAS: 91879-70-8
• 化学式: C₂₁H₃₁N
• 分子量: 297.484
• InChiKey: BYFGJQFBRHQKFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-undecyl-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的光氧化还原催化N-杂芳烃的脱羧烷基化

  摘要：

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.201605640

文献信息

• Visible Light-Mediated Direct Decarboxylative C–H Functionalization of Heteroarenes
  作者：R. Aleyda Garza-Sanchez、Adrian Tlahuext-Aca、Ghazal Tavakoli、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.7b01133

  日期：2017.6.2

  The direct visible light-mediated C–H alkylation of heteroarenes using aliphatic carboxylic acids is reported. This mild method proceeds at low catalyst loadings (0.5 mol %) and has a high functional group tolerance and a broad substrate scope. Notably, functionalization of (iso)quinoline, pyridine, phthalazine, benzothiazole, and other heterocyclic derivatives with both cyclic and acyclic primary

  据报道，使用脂肪族羧酸的直接可见光介导的杂芳烃的CH烷基化。这种温和的方法在低催化剂负载量（0.5摩尔％）下进行，并且具有较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，在室温下，在标准条件下，将（异）喹啉，吡啶，酞嗪，苯并噻唑和其他杂环衍生物与环状和非环状的伯，仲和叔羧酸以及氨基和脂肪酸一起官能化。该协议可以将丰富的原料快速转化为医学上相关的“类药物”部分。
• Polar effects in free radical reactions. Induced decompositions of peroxo compounds in the substitution of heteroaromatic bases by nucleophilic radicals
  作者：Francesco Minisci、Claudio Giordano、Elena Vismara、Silvio Levi、Vito Tortelli

  DOI：10.1021/ja00335a048

  日期：1984.11

  La decomposition des peroxydes de benzoyle et de lauroyle et du peroxodisulfate de potassium dans divers solvants conduit a une substitution selective en position 2 de la lepidine protonee par des radicaux libres nucleophiles generes dans les reactions (•CH 2 OH, dioxannyl, •CON(CH 3 ) 2 , CHON(CH 3 ) CH 2 • , (CH 3 ) 2 ĊH, cyclohexyl et n-C 11 H 23 •)

  La 分解过氧化物苯甲酰和 de lauroyle et du peroxodisulfate de 钾 dans divers 溶剂导管 une 取代选择性 en position 2 de la lepidine protonee par des radicaux libres nucleophiles generices dans les 反应 (•CH 2 OH, 二恶尼基, •CON(CH) 3 ) 2 , CHON(CH 3 ) CH 2 • , (CH 3 ) 2 ĊH, 环己基等 nC 11 H 23 •)