(1R,2S,3'aS,5R,6'aR)-3'a,6'a-dihydro-2-isopropyl-5-methyl-3'a-phenoxy-5'-phenylspiro(cyclohexane-1',2'-[4H]cyclopenta[1,3]dioxole) | 139164-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3'aS,5R,6'aR)-3'a,6'a-dihydro-2-isopropyl-5-methyl-3'a-phenoxy-5'-phenylspiro(cyclohexane-1',2'-[4H]cyclopenta[1,3]dioxole)
• 英文别名: (2R,2'S,3aS,5'R,6aR)-5'-methyl-3a-phenoxy-5-phenyl-2'-propan-2-ylspiro[4,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 139164-10-6
• 化学式: C₂₇H₃₂O₃
• 分子量: 404.549
• InChiKey: DDCMNRIOOSLAGK-ZGUHPQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 、 1,4-diphenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,3'aS,5R,6'aR)-3'a,6'a-dihydro-2-isopropyl-5-methyl-3'a-phenoxy-5'-phenylspiro(cyclohexane-1',2'-[4H]cyclopenta[1,3]dioxole) 、 (1S,2S,3'aR,5R,6'aS)-3'a,6'a-dihydro-2-isopropyl-5-methyl-3'a-phenoxy-5'-phenylspiro(cyclohexane-1,2'-[4H]cyclopenta[1,3]dioxole)
  参考文献：
  名称：

  内过氧化物与手性环己酮反应生成1,2,4-三恶烷和1,3-二氧戊环的非对映选择性†

  摘要：

  1,4-二苯基-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯（2），在催化量为-78°的CH 2 Cl 2中用催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（Me 3 SiOTf）处理，发生反应用过量的（-）-薄荷酮（10）得到（1 S，2 S，4'a S，5 R，7'a S）-4'a，7'a-二氢-2-异丙基-5-甲基-6'，7'- diphenylspiro [环己烷-1,3' - [7' ħ ]环戊[1,2,4] trioxine]（11）和它的（1 - [R，2小号，4'A - [R，5 R，7'a R）-非对映异构体12以1：1的比例和21％的收率。以1.1当量重复反应。的Me 3 SiOTf相对于2只得到11，12，及（1级小号，2小号，3'A。ř，5 - [R，6'a小号）-3'a，6'a二氢-2-异丙基5-甲基3'A -苯氧基-5'-苯基螺[环己烷1,2' - [4' ħ ]环戊二烯并[1

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800813

文献信息

• Reactions of an endoperoxide with chiral ketones. Diastereoselective formation of 1,2,4-trioxanes and 1,3-dioxolanes
  作者：Charles W. Jefford、Shu-juan Jin、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80487-q

  日期：1991.12

  1,4-Diphenylcyclopent-2-ene 1,4-endoperoxide on catalysis with trimethylsilyl trifluoromethane-sulfonate reacted with (−)-menthone in a doubly diastereoselective manner to yield two tricyclic 1,2,4-trioxanes having the 3S,5S,6S and 3R,5R,6R configurations respectively. The corresponding pair of 1,3-dioxolanes arising by Baeyer-Villiger-type rearrangement was also formed.

  1,4-二苯环戊-2-烯1,4-内过氧化物在三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸盐的催化下与（-）-薄荷酮以双非对映选择性的方式反应生成两个具有3S，5S的三环1,2,4-三恶烷，配置分别为6S和3R，5R，6R。也形成了由Baeyer-Villiger型重排产生的相应的一对1，3-二氧戊环。