2-{[(1S,2S,3R,5S)-3-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ylimino]methyl}phenol | 1092822-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-{[(1S,2S,3R,5S)-3-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ylimino]methyl}phenol
• 英文别名: Me3C7H7(CH2OH)NCHC6H4OH；2-[{(1s,2s,3r,5s)-3-Hydroxymethyl-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-ylimino}methyl]phenol；2-[[(1S,2S,3R,5S)-3-(hydroxymethyl)-2,6,6-trimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 1092822-22-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: CMKWQJSIJYJFOG-YQYZPQCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 2-{[(1S,2S,3R,5S)-3-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ylimino]methyl}phenol 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 以22%的产率得到chloro(2-([(1S,2S,3R,5S)-3-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ylimino]methyl)phenolato)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  CuII 与源自天然单萜 (+)-6h-蒎烯的手性席夫碱 (H2L) 的复合物。配合物及其与乙腈的溶剂化物的合成和性质。[Cu(HL)Cl]•H2O的晶体结构

  摘要：

  CuCl2 与衍生自 (+)-6h-蒎烯的手性席夫碱 (H2L) 反应生成顺磁性络合物 Cu(HL)Cl (1) (fueff = 2.03 fuB) 和溶剂化物 Cu(HL)Cl•MeCN (2 ) (fueff = 1.87 fuB)。X射线衍射研究中生长了水合物[Cu(HL)Cl]•H2O(3)的单晶，结果表明3的晶体结构由含有三齿的单核配合物[Cu(HL)Cl]的分子组成螯合配体HL-和水分子。配位多面体 ClNO2 是一个扭曲的四面体。结构 3 中的分子间接触导致形成平行于轴 -6h 的超分子链。通过ESR和IR光谱研究了化合物1和2。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0151-y
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 (1S,2S,3R,5S)-(2-氨基-2,6,6-三甲基-双环[3.1.1]庚-3-基)-甲醇 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以100%的产率得到2-{[(1S,2S,3R,5S)-3-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ylimino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  源自金属配合物中 (+)- 和 (-)-α-蒎烯的新型手性席夫碱催化硫化物的不对称氧化

  摘要：

  新的手性席夫碱首次由 (+)- 和 (-)-α-蒎烯衍生而来。它们与钒离子配位，可用作将硫化物催化氧化为手性亚砜的配体。发现了将苯硫醚不对称氧化为光学纯度高达 32% 的甲基苯基亚砜的条件。配体中取代基的变化不仅对反应的对映选择性有显着影响，而且对形成的亚砜的绝对构型也有显着影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0017-8
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 2-{[(1S,2S,3R,5S)-3-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ylimino]methyl}phenol 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-溴-4-(甲基亚磺酰)苯 、 4-溴苯甲砜
  参考文献：
  名称：

  Chiral schiff bases synthesized from terpenes of pinane series in asymmetric metall complex oxidation of sulfides

  摘要：

  The absolute configuration of alpha-hydroxyaldehyde obtained from verbenol epoxide in the presence of clay was determined. Two new Schiff bases were synthesized from the aldehyde obtained. The compounds can be used as ligands in the asymmetric vanadium-catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides. The structure of initial sulfides significantly affects the value of the enantiomeric excess in the obtained sulfoxides: the highest enantiomeric excess is observed in the oxidation of thioanisole.

  DOI：

  10.1134/s1070428012020108