(4S,5R)-5-tridecyl-4-[tris(methylsulfanyl)methyl]-4,5-dihydro-3H-furan-2-one | 897657-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-5-tridecyl-4-[tris(methylsulfanyl)methyl]-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-tridecyl-4-[tris(methylsulfanyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 897657-65-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂S₃
• 分子量: 420.745
• InChiKey: NIKIKHHXRUDHNF-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-tridecyl-4-[tris(methylsulfanyl)methyl]-4,5-dihydro-3H-furan-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 原苔甾酸
  参考文献：
  名称：

  用于直接不对称合成 γ-内酯的对映选择性丁烯内酯制备 - 对康酸、燕麦烯内酯和羟基化丁香酚

  摘要：

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500961
• 作为产物：
  描述：

  十五醛 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (4S,5R)-5-tridecyl-4-[tris(methylsulfanyl)methyl]-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于直接不对称合成 γ-内酯的对映选择性丁烯内酯制备 - 对康酸、燕麦烯内酯和羟基化丁香酚

  摘要：

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500961