tert-butyl (19-(1,2-dithiolan-3-yl)-15-oxo-4,7,10-trioxa-14-azanonadecyl)carbamate | 1262633-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: tert-butyl (19-(1,2-dithiolan-3-yl)-15-oxo-4,7,10-trioxa-14-azanonadecyl)carbamate
• CAS: 1262633-32-8
• 化学式: C₂₃H₄₄N₂O₆S₂
• 分子量: 508.744
• InChiKey: NUIWPZIJEJJJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (19-(1,2-dithiolan-3-yl)-15-oxo-4,7,10-trioxa-14-azanonadecyl)carbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-(19-(1,2-dithiolan-3-yl)-15-oxo-4,7,10-trioxa-14-azanonadecyl)-4-((6-amino-8-hydroxy-2-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-9-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子与小分子Toll样受体7配体和α-甘露糖共固定化为佐剂。

  摘要：

  佐剂可增强疫苗接种过程中的免疫反应。在FDA批准的佐剂中，铝盐最常用于疫苗中。尽管铝盐增强了体液免疫，但它们对细胞介导的免疫反应显示出有限的作用。因此，需要进一步开发诱导T细胞介导的免疫应答的佐剂。识别特定病原体相关分子模式的Toll样受体（TLR）激活先天免疫，这对于塑造适应性免疫至关重要。因此，在疫苗中使用TLR配体作为新型佐剂备受关注。其中一种小分子TLR7配体咪喹莫特已获准用于临床，但由于系统性使用时不希望有的不良副作用，其使用仅限于局部给药。由于TLR7主要位于免疫细胞的内体区室中，因此，将配体有效转运到细胞中对于提高TLR7配体的效力非常重要。在这项研究中，我们检查了固定有α-甘露糖的金纳米颗粒（GNP），它们是TLR7配体靶向免疫细胞的载体。小分子合成TLR7配体，2-甲氧基乙氧基-8-氧代-9-（4-羧基苄基）腺嘌呤（1V209）和α-甘露糖通过由硫辛酸组成的接头分子共固定在GNP表面上（1V209-αMan-

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00560
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4,7,10-三氧杂-1,13-十三烷二胺 、 Thioctic acid 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.48 g的产率得到tert-butyl (19-(1,2-dithiolan-3-yl)-15-oxo-4,7,10-trioxa-14-azanonadecyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子与小分子Toll样受体7配体和α-甘露糖共固定化为佐剂。

  摘要：

  佐剂可增强疫苗接种过程中的免疫反应。在FDA批准的佐剂中，铝盐最常用于疫苗中。尽管铝盐增强了体液免疫，但它们对细胞介导的免疫反应显示出有限的作用。因此，需要进一步开发诱导T细胞介导的免疫应答的佐剂。识别特定病原体相关分子模式的Toll样受体（TLR）激活先天免疫，这对于塑造适应性免疫至关重要。因此，在疫苗中使用TLR配体作为新型佐剂备受关注。其中一种小分子TLR7配体咪喹莫特已获准用于临床，但由于系统性使用时不希望有的不良副作用，其使用仅限于局部给药。由于TLR7主要位于免疫细胞的内体区室中，因此，将配体有效转运到细胞中对于提高TLR7配体的效力非常重要。在这项研究中，我们检查了固定有α-甘露糖的金纳米颗粒（GNP），它们是TLR7配体靶向免疫细胞的载体。小分子合成TLR7配体，2-甲氧基乙氧基-8-氧代-9-（4-羧基苄基）腺嘌呤（1V209）和α-甘露糖通过由硫辛酸组成的接头分子共固定在GNP表面上（1V209-αMan-

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00560

文献信息

• ＴＬＲリガンド固定化ナノ粒子
  申请人：国立大学法人 鹿児島大学

  公开号：JP2019077686A

  公开（公告）日：2019-05-23

  【課題】アジュバントとして利用可能な、新規のＴＬＲリガンド固定化ナノ粒子およびその利用を提供すること。【解決手段】ＴＬＲリガンド複合体と、金属ナノ粒子とを含み、ＴＬＲリガンド複合体は、ＴＬＲリガンドと、第１のリンカー化合物とを有し、第１のリンカー化合物は、その一端にてＴＬＲリガンドと結合し、その他端にて金属ナノ粒子に固定化されている、ＴＬＲリガンド固定化ナノ粒子とする。【選択図】図１９

  【问题】提供可用作辅助治疗的新型TLR配体固定化纳米粒子及其使用方法。 【解决方法】包含TLR配体复合物和金属纳米粒子，TLR配体复合物具有TLR配体和第一链接剂化合物，第一链接剂化合物在其一端与TLR配体结合，在其另一端固定化在金属纳米粒子上，形成TLR配体固定化纳米粒子。 【附图】图19。
• Enhancing Cell Recognition by Scrutinizing Cell Surfaces with a Nanoparticle Array
  作者：Hongyu Zhou、Peifu Jiao、Lei Yang、Xi Li、Bing Yan

  DOI：10.1021/ja108527y

  日期：2011.2.2

  We report a dual-ligand nanoparticle array approach for discerning cells that have different surface receptor profiles surrounding a common primary receptor expressed at high or low levels. The achieved differentiation provides nanoparticles the ability for potential applications in treatment of patients at a personalized medicine level for drug delivery and radiation therapy with a much better safety profile.