methyl (phenyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside)uronate | 914955-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-4-acetyloxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 914955-02-5
• 化学式: C₂₉H₃₀O₇S
• 分子量: 522.619
• InChiKey: TZYDNHSIXZPDDA-HSGWZQNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside)uronate 、 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl (4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)uronate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of β-d-Mannuronic Acid Esters:  Synthesis of an Alginate Trisaccharide

  摘要：

  A facile synthesis route toward beta-linked mannuronic acid oligomers using the corresponding 1-thiomannuronic acid esters in combination with the Ph2SO/Tf2O or NIS/TMSOTf reagent combinations is presented. The presence of the remotely attached carboxylic ester sufficiently influences the electronic environment to allow good to excellent beta-selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja064787q
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosidurono-6,3-lactone 在 Amberlite IR₁₂₀ H⁽¹⁺⁾ resin 、 12 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl (phenyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of β-d-Mannuronic Acid Esters:  Synthesis of an Alginate Trisaccharide

  摘要：

  A facile synthesis route toward beta-linked mannuronic acid oligomers using the corresponding 1-thiomannuronic acid esters in combination with the Ph2SO/Tf2O or NIS/TMSOTf reagent combinations is presented. The presence of the remotely attached carboxylic ester sufficiently influences the electronic environment to allow good to excellent beta-selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja064787q