[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] imidazole-1-carboxylate | 942907-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 942907-29-1
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₇
• 分子量: 634.729
• InChiKey: LAHWSIFUCWYRTO-YGMGGQQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] imidazole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-O-[N-(3,4-dibenzyloxyphenylethyl)aminocarbonyl]-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycosyl derivatives as dopamine prodrugs: interaction with glucose carrier GLUT-1Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details for the preparation of all derivatives and biological assays. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212066f/

  摘要：

  葡萄糖多巴胺（DA）衍生物可能代表一类新型DA前药，它们与存在于血脑屏障中的葡萄糖转运体GLUT-1相互作用，并在脑内生成DA。因此，通过酰胺、酯、氨基甲酸酯、肽或糖苷键将糖部分连接到DA的氨基或儿茶酚环上的化合物被合成出来。监测了这些化合物在不同介质中的前药行为，并研究了糖 conjugate 对人体红细胞中葡萄糖载体GLUT-1的亲和力。大多数化合物在缓冲液和血浆中显著稳定，几种化合物在与脑提取物共孵育时释放DA，且速率与DA与葡萄糖之间的连接键相关。与C-1和C-3取代的衍生物相比，在糖的C-6位取代的新型葡萄糖 conjugate 对葡萄糖转运的抑制作用更强。这项工作提供了关于取代葡萄糖与GLUT-1转运体相互作用的结构-活性信息。

  DOI：

  10.1039/b212066f

文献信息

• Synthesis of N-unsubstituted, mono- and disubstituted carbohydrate-1-O-carbamates and their behaviour in glycoside syntheses
  作者：Hans-Peter Knoben、Urs Schlüter、Hartmut Redlich

  DOI：10.1016/j.carres.2004.10.002

  日期：2004.12

  different 1-O-unprotected carbohydrate derivatives (compounds 1-6), representing typical protecting pattern in glycoside synthesis, are described. The carbamate function is N-unsubstituted (compounds 1b-6b), mono- (compounds a: N-trichloroacetyl, c: N-monochloroacetyl, d: N-acetyl, e: N-ethyl, f: N-allyl, g: N-phenyl) or disubstituted (compounds h: imidazolyl, i: N-diethyl, j: N-diphenyl). Additionally

  描述了由六个不同的1-O-未保护的碳水化合物衍生物（化合物1-6）合成的44个1-氨基甲酸酯，它们代表糖苷合成中的典型保护方式。氨基甲酸酯官能团是N-未取代的（化合物1b-6b），单-（化合物a：N-三氯乙酰基，c：N-一氯乙酰基，d：N-乙酰基，e：N-乙基，f：N-烯丙基，g： N-苯基）或二取代的（化合物h：咪唑基，i：N-二乙基，j：N-二苯基）。另外，合成了三种N-氯磺酰基氨基甲酸酯，并用作合成N-未取代的化合物b的中间体。描述并比较了这些化合物的可及性。一些氨基甲酸酯（1、4、5a-j）用作模型化合物，可用于糖苷合成的系统研究。选定的实验数据（反应条件，端基异构体比例，旋转值，
• Boehm, Gerd; Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 613 - 620
  作者：Boehm, Gerd、Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——