(S)-3-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-1H-indole | 871730-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-nitro-1-p-tolylethyl)-1H-indole；3-[(1S)-1-(4-methylphenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 871730-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: OCLFLAPZHGVTPL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 在 C₂₈H₃₄N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以38%的产率得到(S)-3-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  双功能方酸酰胺有机催化剂存在下吲哚与硝基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  在吲哚与硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化反应中评估了一系列基于手性双功能奎宁和 2-氨基 DMAP 方酰胺有机催化剂。这些 3-取代的吲哚衍生物是在空间位阻的叔丁基方酸酰胺/奎宁存在下合成的，具有高对映选择性（高达 > 99% ee）和中等化学产率（高达 80%），作为非常重要的生物学手性前体活性分子。此外，这种非对称转型提供了一条非常简单、高效、清洁和环保的路线。此外，与之前文献中的研究相比，该过程具有非常温和的反应条件，例如环境温度和仅使用 2 mol% 催化剂负载量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153153

文献信息

• Enhanced Efficiency of Thiourea Catalysts by External Brønsted Acids in the Friedel-Crafts Alkylation of Indoles
  作者：Eugenia Marqués-López、Ana Alcaine、Tomás Tejero、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1002/ejoc.201100506

  日期：2011.7

  We thank the Ministry of Science and Innovation (MICINN), Madrid, Spain (Project CTQ2010-19606), and the Government of Aragon, Zaragoza, Spain (Project PI064/09 and Research Groups, E-10), for financial support of our research. E.M.-L. thanks CSIC for a JAE-Doc postdoctoral contract.

  我们感谢西班牙马德里科学与创新部 (MICINN)（CTQ2010-19606 项目）和西班牙萨拉戈萨阿拉贡政府（项目 PI064/09 和研究组，E-10）对我们的财政支持研究。EM-L。感谢 CSIC 的 JAE-Doc 博士后合同。
• Dianhydrohexitols: new tools for organocatalysis. Application in enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes
  作者：Ling-Yan Chen、Stéphane Guillarme、Christine Saluzzo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.318

  日期：——

  A series of hydrogen bonding organocatalysts was synthesized from dianhydrohexitol and was used for the first time in organocatalysis for Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes. Moderate yields and enantioselectivities were achieved.

  以双脱水己糖醇为原料合成了一系列氢键有机催化剂，并首次用于有机催化吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。实现了中等产率和对映选择性。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroolefins
  作者：Hong-Ying Tang、Zhong-Biao Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2010.536189

  日期：2011.10

  Abstract Asymmetric Michael-type Friedel–Crafts (F–C) alkylations of indoles with nitroolefins catalyzed by a chiral H8-BINOL-based phosphoric acid were investigated. The reactions took place very smoothly in the presence of only 5 mol-% of catalyst at room temperature to afford the desired F–C alkylation products in good yields and with moderate enantioselectivities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 研究了基于手性 H8-BINOL 的磷酸催化吲哚与硝基烯烃的不对称迈克尔型 Friedel-Crafts (F-C) 烷基化反应。该反应在室温下仅 5 mol% 的催化剂存在下非常顺利地进行，以良好的收率和适度的对映选择性提供所需的 F-C 烷基化产物。图形概要
• Novel Chiral Secondary Amine-Amide Catalysts Friedel-Craft Alkylation Reaction
  作者：Kejun Huang、Xuehai Pei、Xiaogang Yin、Zhiming Chen

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20269

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indole with nitroalkenes using novel chiral secondary amine-amide as catalyst has been developed. Various types of nitroalkylated indoles were obtained in excellent yields (81-93 %) and high enantio-selectivities (up to 95 % ee).

  开发了一种高效的催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应，使用新型的手性二级胺-酰胺作为催化剂对吲哚与硝基烯烃进行了反应。获得了多种类型的硝基烷基化吲哚，产率极佳（81-93%），且具有高的对映选择性（最高可达95% ee）。
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Terpyridine-Type <i>N</i>-Heteroarenes: Direct Access to Chiral Tridentate Nitrogen Ligands
  作者：Chenghao Li、Yixiao Pan、Yu Feng、Yan-Mei He、Youran Liu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02268

  日期：2020.8.21

  first enantioselective hydrogenation of terpyridine-type N-heteroarenes has been successfully developed by using Ru(diamine) complexes as catalysts, providing partially reduced chiral pyridine-amine-type products in high yield (up to 93%) with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to 94:6 dl/meso, > 99% ee). These pyridine-amine-type compounds can be served as a new class of chiral multidentate

  通过使用Ru（二胺）配合物作为催化剂成功开发了第一个对吡啶吡啶类N-杂芳烃的对映选择性加氢反应，以高收率（高达93％）提供了部分还原的手性吡啶-胺类产物，具有出色的非对映异构和对映选择性（最高94：6 dl /中观，> 99％ee）。这些吡啶-胺型化合物可用作新型的手性多齿氮供体配体，已成功应用于铜催化的吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。