methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate | 122825-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 122825-28-9
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₁₃Si
• 分子量: 591.685
• InChiKey: BSMDWTOKOTWUMU-QULIQSTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 98.0h， 生成 甲基(3aR,4R,7aR)-2-甲基-4-[(1S,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基]-3a,7a-二氢-4H-吡喃并[3,4-d][1,3]恶唑-6-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kok, Gaik B.; Groves, Darrin; Von Itzstein, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2109 - 2115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 、 乙酸酐 生成 methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  KARTHA, K. P. R.;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 675-679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry III. Efficient activation of glycosyl halides in combination with DDQ
  作者：K.P.Ravindranathan Kartha、Mahmoud Aloui、Robert A Field

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01995-8

  日期：1996.11

  Iodine, either alone or in combination with DDQ, has been found to serve as a very efficient reagent for the conversion of ‘disarmed’ glycosyl halides into simple 1,2-trans-glycosides. This reagent system represents a practical alternative to traditional heavy metal promoters in glycoside synthesis.

  已经发现碘，无论是单独还是与DDQ结合使用，都可以作为一种非常有效的试剂，用于将“解除武装”的糖基卤化物转化为简单的1,2-反式-糖苷。该试剂系统代表了糖苷合成中传统重金属启动子的实用替代品。
• Chemical synthesis of cytidine-5′-monophosphono-N-acetylneuraminic acid (CMP-neu5ac)
  作者：Shingo Makino、Yoshihito Ueno、Masahide Ishikawa、Yoshihiro Hayakawa、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73559-3

  日期：1993.4

  CMP-Neu5AC was synthesized for the time from the cytidine 5′-phosphoramidite and the Neu5Ac derivative bearing allyl and allyloxycarbonyl groups as the protecting groups.

  由胞苷5'-亚磷酰胺和带有烯丙基和烯丙氧基羰基作为保护基团的Neu5Ac衍生物合成CMP-Neu5AC。