ferruginyl ibuprofenate | 1942836-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ferruginyl ibuprofenate
• 英文别名: Benzeneacetic acid, I+/--methyl-4-(2-methylpropyl)-, (4bS,8aS)-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-4b,8,8-trimethyl-2-(1-methylethyl)-3-phenanthrenyl ester, (I+/-S)-；[(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-yl] (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1942836-99-8
• 化学式: C₃₃H₄₆O₂
• 分子量: 474.727
• InChiKey: MJFHQQODZBATJV-VSRYEHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 弥罗松酚; 铁锈醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到ferruginyl ibuprofenate
  参考文献：
  名称：

  萜烯与合成药物的新型杂化分子的局部抗炎活性

  摘要：

  该研究的目的是评估智利药用植物在形成含有合成抗炎剂的衍生物后抗炎萜烯活性的变化。合成了十种新的杂化分子，将萜烯（ferruginol (1)、imbricatolic acid (2) 和 oleanolic acid (3)）与布洛芬 (4) 或萘普生 (5) 结合起来。通过花生四烯酸 (AA) 和 12-O-十四烷酰基佛波醇 13-乙酸酯 (TPA) 诱导的耳水肿测定，在小鼠中评估了化合物的局部抗炎活性。测定了对人肺成纤维细胞、胃上皮细胞和肝细胞的基础细胞毒性。在 1.4 µmol/小鼠时，在 TPA 测定中观察到齐墩果酰布洛芬酸酯 12 (79.9%) 和齐墩果酰布洛芬酸甲酯 15 (80.0%) 具有很强的抗炎作用。在 AA 测定中，在 3.2 µmol/小鼠下观察到最佳活性 12，炎症减少 56.8%，与尼美舒利 (48.9%) 的范围相同。所有萜烯合成抗炎杂化物在TPA测定中均

  DOI：

  10.3390/molecules200611219