(+)-(1S,4S)-(4-hydroxymethylcyclobut-2-enyl)methanol | 149564-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,4S)-(4-hydroxymethylcyclobut-2-enyl)methanol
• 英文别名: (1S,2S)-3-cyclobutene-1,2-dimethanol；[(1S,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclobut-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 149564-43-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: BOVHNKYZNZACNY-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,4S)-(4-hydroxymethylcyclobut-2-enyl)methanol 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(1S,2S,3S,4R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxabicyclo[2.1.0]pentan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of racemic and optically active cyclobut-A and simple analogues

  摘要：

  本文介绍了从廉价的马来酸酐和乙炔为起始原料快速合成外消旋和光学活性形式的强效抗病毒剂环丁-A 1a的方法；该方法还能以良好的总收率制备多种羟基和酮类似物。

  DOI：

  10.1039/c39930000589
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-acetoxymethylcyclobut-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到(+)-(1S,4S)-(4-hydroxymethylcyclobut-2-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的环丁烷和环丁烯二醇的制备

  摘要：

  环丁烯（+）- 9，（+）- 12，（+）- 13，（+）- 15和环丁烷（+）- 19，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 25二醇以高对映体过量的形式从单乙酸酯（-）- 23或（+）- 16获得。获得（+）- 22和（+）- 25的另一种方法涉及拆分环丁烷1,2-二羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.018

文献信息

• Jung, Michael E.; Trifunovich, Ivan D.; Sledeski, Adam W., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 273 - 280
  作者：Jung, Michael E.、Trifunovich, Ivan D.、Sledeski, Adam W.

  DOI：——

  日期：——