(1R,4S)-4β-(Methyl)-p-menthan-3-on | 15815-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S)-4β-(Methyl)-p-menthan-3-on
• 英文别名: (1R)-1r.4t-dimethyl-1-isopropyl-cyclohexanone-(2)；(1R)-1r.4t-Dimethyl-1-isopropyl-cyclohexanon-(2)；(2S,5R)-(-)-2-isopropyl-2,5-dimethylcyclohexanon；(+)-(2S.5R)Dihydromethylisopulegon；(+)-4-Methyl-p-menthon-(3)；(2S,5R)-2,5-dimethyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 15815-65-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: PFXHRFGMSHIJQV-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4β-(Methyl)-p-menthan-3-on 在 溴 作用下， 生成 (-)-6-Isopropyl-3,6-dimethyl-cyclohexen-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  Degradation of (-)-4-methylisopulegone to (+)-2-isopropyl-2-methylsuccinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01268a083
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (1R,4S)-4β-(Methyl)-p-menthan-3-on
  参考文献：
  名称：

  2-异丙烯基环己酮中环构象和旋转平衡的圆二色性研究

  摘要：

  旋光性 β,γ-不饱和酮 (2S, 5R)-(-)-2-isopropenyl-2,5-二甲基环己酮 (2) 和 (2S, 5R)-(-)-2 的温度依赖性圆二色性-isopropenyl-5-methylcyclohexone (3) 和相应的饱和酮 (2S, 5R)-(-)-2-isopropyl-2,5-二甲基环己酮 (1)，已在 n→π* 过渡处测量为了确定 β,γ-不饱和酮的异丙烯基的羰基和烯键之间的相对位置。化合物(2)表现出与相应饱和化合物(1)相反的棉花效应符号，化合物(3)的圆二色性表现与薄荷酮(4)有很大不同。主要根据羰基的几何结构和异丙烯基的烯键对结果进行了讨论。因此，

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.1546

文献信息

• Oxidations- und Reduktionsprodukte einiger (Hydroxymethyl)-monoterpenone
  作者：Carl Heinz Brieskorn、Chung-Kyu Ryu

  DOI：10.1002/ardp.19853180905

  日期：——

  Die alkoholische Gruppe der Hydroxymethylderivate von Thujan‐3‐on, Pinan‐3‐on, Caran‐4‐on, p‐Menthan‐2‐on und p‐Menthan‐3‐on wird zur Carboxyl‐ bzw. Methylgruppe sowie einigen Zwischenprodukten oxidiert bzw. reduziert. Auf dabei sich ergebende Unterschiede im Verhalten bicyclischer und monocyclischer Monoterpenone wird hingewiesen.

  thujan-3-one、pinan-3-one、caran-4-one、p-menthan-2-one和p-menthan-3-one的羟甲基衍生物的醇基被氧化成羧基或甲基，并且一些中间体或减少。指出了双环和单环单萜的行为差异。
• The chemistry of fungi. Part LXVIII. Absolute configuration of 2-iso-propyl-2-methyl-succinic and -glutaric acids: some resultant stereo-chemical corrections
  作者：M. R. Cox、H. P. Koch、W. B. Whalley

  DOI：10.1039/p19730000174

  日期：——

  (+)-2-Isopropyl-2-methylglutaric acid has been prepared from (+)-2-isopropyl-2-methylsuccinic acid. The absolute configuration of these acids has been defined as S by an X-ray crystallographic examination of (+)-rubidium 1-methyl 2-isopropyl-2-methylsuccinate.

  由（+）-2-异丙基-2-甲基琥珀酸制备了（+）-2-异丙基-2-甲基戊二酸。这些酸的绝对构型已经通过（+）-methyl甲基1-甲基-2-异丙基-2-甲基琥珀酸酯的X射线晶体学检查定义为S。
• Cornubert; Humeau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1468,1483
  作者：Cornubert、Humeau

  DOI：——

  日期：——
• Terpenoids. XLIX.¹ Preparation of Optically Active Polyalkylcyclohexanones from (+)-Pulegone, (-)-Menthone and (-)-Carvone²
  作者：Carl Djerassi、J. Osiecki、E. J. Eisenbraun

  DOI：10.1021/ja01482a032

  日期：1961.11
• Cornubert; Humeau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1238,1247, 1487, 1493
  作者：Cornubert、Humeau

  DOI：——

  日期：——