2-(isochroman-1-yl)-1-phenylpropan-1-one | 100008-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(isochroman-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 100008-35-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: GZJQSDUNBADOED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  415.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isochroman-1-yl)-1-phenylpropan-1-one 、 potassium tert-butylate 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;YOSHIOKA, SABROH;TAKEUCHI, YASUO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 7, 1741-1750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-2-(溴甲基)苯 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-(isochroman-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能过氧化物与酮的可调反应模式获得 α-氧杂环酮和烯醛

  摘要：

  已经开发了一种新的烯丙基/苄基过氧化物和酮之间的环化反应，以在 KO t Bu 碱性条件下以中等产率提供 α-氧杂环酮。机理研究表明，这些过氧化物经过 Kornblum-DeLaMare 重排以释放醛中间体，随后启动醛醇/醚化串联过程以提供最终产品。因此，这些用作“掩蔽”烯醛的过氧化物也已被用于一步制备以前难以实现的α-烯醛系链酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03440

文献信息

• Catalytic amounts of CBr₄ mediated dehydrogenative coupling of isochromans with aromatic ketones
  作者：Congde Huo、Mingxia Wu、Fengjuan Chen、Xiaodong Jia、Yong Yuan、Haisheng Xie

  DOI：10.1039/c4cc09922b

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of CBr₄ (a metal-free mediator), an unexpected oxidative dehydrogenative coupling of isochromans with ketones occurred to construct new C^sp3–C^sp3 bonds. The reactions were performed under simple solvent-free aerobic conditions.

  在存在催化量的CBr₄（一种无金属介质）的情况下，异色酮与酮发生了意外的氧化脱氢偶联反应，构建了新的C^sp3–C^sp3键。这些反应是在简单的无溶剂氧化条件下进行的。
• Copper(II) catalyzed cross-dehydrogenative coupling of cyclic benzylic ethers with simple carbonyl compounds by Na2S2O8
  作者：Xinhui Pan、Qingwen Hu、Wenfang Chen、Xigong Liu、Bin Sun、Zhouli Huang、Ziyu Zeng、Liguo Wang、Dan Zhao、Mei Ji、Lei Liu、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.074

  日期：2014.5

  Copper(II) catalyzed cross-dehydrogenative coupling of cyclic benzylic ethers with a variety of simple carbonyl compounds mediated by Na2S2O8 is developed. The scope of carbonyl components is broad, including simple aldehydes as well as ketones. The use of Na2S2O8 as the oxidant for the CDC reaction is attractive based on economical and environmental factors.

  开发了铜（II）催化的环状苄醚与各种由Na 2 S 2 O 8介导的简单羰基化合物的交叉脱氢偶联。羰基成分的范围很广，包括简单的醛以及酮。基于经济和环境因素，使用Na 2 S 2 O 8作为CDC反应的氧化剂是有吸引力的。
• Visible-light induced enhancement in the multi-catalytic activity of sulfated carbon dots for aerobic carbon–carbon bond formation
  作者：Daisy Sarma、Biju Majumdar、Tridib K. Sarma

  DOI：10.1039/c9gc02658d

  日期：——

  ketones, arenes and 1,3-dicarbonyl compounds that showed high efficiency and selectivity under visible-light irradiation. The sulphated carbon dots demonstrate dual catalytic properties, wherein they induced the rapid photooxidation of xanthenes in the presence of molecular oxygen to form a hydroperoxy intermediate followed by coupling of nucleophiles catalysed by the acidic surface functional groups.

  碳质材料作为无金属催化剂的发展，在一个系统中集成了不同类型的催化，代表着级联/串联有机合成的重大进步。零维碳点具有可调节的光学特性和易于修饰的表面功能，可作为碳催化剂用于合并一锅中的光氧化和酸催化反应。在这里，我们探索装饰有硫酸氢基团的碳点作为光催化黄嘌呤与酮，芳烃和1,3-二羰基化合物在可见光照射下具有高效率和选择性的脱氢交叉偶联反应。硫酸化碳点具有双重催化性能，其中他们在分子氧的存在下诱导了黄嘌呤的快速光氧化，形成氢过氧中间体，然后偶联了由酸性表面官能团催化的亲核试剂。该方法代表了在较温和的条件下，在较短的反应时间内生成宽范围的底物范围内生成C-C偶联产物的操作简单途径。该催化剂易于分离并且可以在多个循环中以良好的效率重复使用。
• Oxidative Alkylation of Cyclic Benzyl Ethers with Malonates and Ketones Using Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Chao-Jun Li、Woo-Jin Yoo、Camille Correia、Yuhua Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1087376

  日期：——

  A simple oxidative alkylation of cyclic benzyl ethers with malonatesand ketones was developed using a mixture of Cu(OTf) 2 ,InCl 3 , and NHPI as catalyst under an atmospheric pressureof oxygen.

  使用Cu(OTf) 2 、InCl 3 和NHPI 的混合物作为催化剂，在氧气大气压下，开发了环状苄基醚与丙二酸酯和酮的简单氧化烷基化反应。
• Manganese Dioxide–Methanesulfonic Acid Promoted Direct Dehydrogenative Alkylation of sp³ C–H Bonds Adjacent to a Heteroatom
  作者：Xigong Liu、Bin Sun、Zhiyu Xie、Xiaojun Qin、Lei Liu、Hongxiang Lou

  DOI：10.1021/jo4000674

  日期：2013.4.5

  A manganese dioxide (MnO2)-methanesulfonic acid (CH3SO3H) oxidation system has been developed to efficiently promote direct coupling of benzylic ethers and carbamates with simple ketones via oxidative C-H bond activation. The alkylation proceeds smoothly under air atmosphere to afford the corresponding products in good to excellent yields (53-87%). The employment of the combination of MnO2 and CH3SO3H is attractive on the basis of economical and environmental issues.