1-(2-溴乙基)-2-(溴甲基)苯 | 38256-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-2-(溴甲基)苯
• 英文名称: 1-(2-bromo-ethyl)-2-bromomethyl-benzene
• 英文别名: 2-(2-bromoethyl)benzyl bromide；1-(2-Bromoethyl)-2-(bromomethyl)benzene
• CAS: 38256-56-3
• 化学式: C₉H₁₀Br₂
• 分子量: 277.986
• InChiKey: FWYHRXVCIWHPMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  124-126 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-2-(溴甲基)苯 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3,4-Dihydro-1H-benzoselenin-2-io)cyano(methoxycarbonyl)methanide
  参考文献：
  名称：

  Hori, Mikio; Kataoka, Tadashi; Shimizu, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 39 - 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(2-溴乙基)-2-(溴甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  锌介导的胺与卤代烷通过汇聚配对电解进行电化学α-烷基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种绿色且可持续的电化学策略，用于在不分开的电解条件下用卤代烷烃对叔胺进行α-烷基化。阴极的巴比尔-格氏反应产生有机锌试剂，该试剂与阳极产生的亚胺离子反应，生成 α-烷基化胺。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的官能团和底物兼容性，以良好的产率提供产物。更重要的是，收敛对电解这种理想但具有挑战性的电化学技术在该反应体系中得到了有效利用。详细的机理研究表明亚胺离子中间体参与了反应过程。

  DOI：

  10.1039/d3gc01325a

文献信息

• Deammoniative Condensation of Primary Allylic Amines with Nonallylic Amines
  作者：Yong Wang、Manbo Li、Xiantao Ma、Congrong Liu、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400406

  日期：2014.8

  through CN bond cleavage. In the presence of 5 mol% palladium diacetate, 10 mol% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and 5 mol% p‐toluenesulfonic acid (TsOH), a range of α‐unbranched primary allylic amines smoothly underwent deammoniative condensation with nonallylic amines in an α‐selective fashion to give structurally diverse secondary and tertiary amines in good to excellent yields and E selectivity

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。
• Hoveyda–Grubbs catalysts with an N→Ru coordinate bond in a six-membered ring. Synthesis of stable, industrially scalable, highly efficient ruthenium metathesis catalysts and 2-vinylbenzylamine ligands as their precursors
  作者：Kirill B Polyanskii、Kseniia A Alekseeva、Pavel V Raspertov、Pavel A Kumandin、Eugeniya V Nikitina、Atash V Gurbanov、Fedor Ivanovich Zubkov

  DOI：10.3762/bjoc.15.73

  日期：——

  of this chemistry is further demonstrated by the tests of the novel catalysts (up to 10−2 mol %) in different metathesis reactions such as cross metathesis (CM), ring-closing metathesis (RCM) and ring-opening cross metathesis (ROCM).

  报道了一种新颖且有效的合成2-乙烯基苄胺的方法。这涉及通过烷基化和还原，然后进行霍夫曼裂解，从四氢异喹啉获得2-乙烯基苄胺配体。生成的2-乙烯基苄胺使我们能够获得新的Hoveyda-Grubbs催化剂，并通过NMR，ESIMS和X射线晶体学对其进行了全面表征。通过在不同复分解反应（如交叉复分解（CM），闭环复分解（RCM）和开环交叉复分解）中的新型催化剂（最高10 -2 mol％）的测试，进一步证明了该化学方法的实用性（ ROCM）。
• Influence of the N→Ru Coordinate Bond Length on the Activity of New Types of Hoveyda–Grubbs Olefin Metathesis Catalysts Containing a Six-Membered Chelate Ring Possessing a Ruthenium–Nitrogen Bond
  作者：Pavel A. Kumandin、Alexandra S. Antonova、Kseniia A. Alekseeva、Eugeniya V. Nikitina、Roman A. Novikov、Kirill A. Vasilyev、Anna A. Sinelshchikova、Mikhail S. Grigoriev、Kirill B. Polyanskii、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00647

  日期：2020.12.28

  efficient approach to the synthesis of new types of Hoveyda–Grubbs catalysts containing an N→Ru bond in a six-membered chelate ring is proposed. The synthesis of the organometallic compounds is based on the interaction of ready accessible 2-vinylbenzylamines and 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-trichloromethylimidazolidine ligands with dichloro(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)bis(tricyclohexylphosphane)ruthenate

  提出了一种高效的新型Hoveyda-Grubbs催化剂合成方法，该催化剂在六元螯合环中包含N→Ru键。有机金属化合物的合成基于容易获得的2-乙烯基苄胺和1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-2-三氯甲基咪唑烷配体与二氯（3-苯基-1 H -inden-1 ）的相互作用-亚烷基）双（三环己基膦）钌酸盐，它以70-80％的收率提供了目标钌络合物。通过在不同的烯烃交叉复分解（CM）和闭环复分解（RCM）反应中测试催化剂，突出了所获得的螯合物的实用性和潜在应用领域。这些实验显示出很高的催化性能（高达10 –2mol％）在较宽的温度范围内合成的所有结构。通过X射线晶体学对所得钌催化剂的结构特性进行了彻底研究，这使得金属配合物的结构与其催化性能之间具有可靠的关联。结果表明，六元螯合环中钌与氮的键长对催化剂的稳定性和效率影响最大。通常，N→Ru键越短越强，该配合物的稳定性越高，其催化特性越差。反过来，可
• Fluoride-induced activation of molybdenum hexacarbonyl: formation of esters and lactones from alkyl iodides
  作者：Mich�le Imbeaux、H�l�ne Mestdagh、Khadija Moughamir、Christian Rolando

  DOI：10.1039/c39920001678

  日期：——

  In the presence of fluoride ion, alkyl iodides RI are carbonylated by molybdenum hexacarbonyl to esters RCO2R, and diiodides lead to good yields of the corresponding lactones.

  在氟离子存在下，烷基碘RI通过六羰基钼进行羰基化反应生成酯RCO2R，而二碘化物则能高效制备相应的内酯。
• Structure-based design of inhibitors of purine nucleoside phosphorylase. 3. 9-Arylmethyl derivatives of 9-deazaguanine substituted on the arylmethyl group
  作者：Mark D. Erion、Shri Niwas、Jerry D. Rose、Subramaniam Ananthan、Mark Allen、John A. Secrist、Y. Sudhakar Babu、Charles E. Bugg、Wayne C. Guida

  DOI：10.1021/jm00076a004

  日期：1993.11

  in the design of a potent series of mammalian purine nucleoside phosphorylase (PNP) inhibitors. Enhanced potency was achieved by designing substituted 9-(arylmethyl)-9-deazaguanine analogs that interact favorably with all three of the binding subsites of the PNP active site, namely the purine binding site, the hydrophobic pocket, and the phosphate binding site. The most potent PNP inhibitor prepared

  X射线晶体学和计算机辅助分子建模（CAMM）研究有助于设计一系列有效的哺乳动物嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂。通过设计取代的9-（芳基甲基）-9-脱氮鸟嘌呤类似物可实现增强的效力，所述类似物可与PNP活性位点的所有三个结合亚位，即嘌呤结合位点，疏水口袋和磷酸盐结合位点良好地相互作用。我们研究中制备的最有效的PNP抑制剂（S）-9- [1-（3-氯苯基）-2-羧乙基] -9-脱氮鸟嘌呤（18b）的IC50为6 nM，而相应的（R）-异构体的效力降低了30倍。