2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole | 1133215-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]oxazole；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 1133215-75-4
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: NITGRSXVWGEDCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)phenanthro[9,10-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  不含磷的钯催化剂在恶唑的C2或C5位上的区域发散性直接芳基化的反应条件

  摘要：

  据报道，恶唑的C 2或C 5的区域直接芳基化有两个反应条件。在这两种情况下，均使用无膦催化剂和廉价的碱，从而以中等至高收率获得芳基化的恶唑。使用Pd（OAc）2 / KOAc作为催化剂和碱，可观察到区域选择性C5-芳基化；而使用Pd（acac）2 / Cs 2 CO 3系统，芳基化发生在恶唑的C2位。与存在Pd（OAc）2 / KOAc系统时的C2-H键相比，恶唑的C5-H键具有更高的反应活性，这与协同的金属化去质子化机理是一致的。而C2芳基化可能是通过恶唑C2位的简单碱基去质子化。然后，从这些C2或C5芳基恶唑中，进行第二次钯催化的直接C H键芳基化，得到具有两个不同芳基的2,5-二芳基恶唑。我们还通过三个CH键功能化步骤将这些顺序的芳基化反应用于2-芳基菲[9,10- d ]恶唑的直接合成。还描述了2-芳基恶唑的芳基单元的Ru催化的CH芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900641
• 作为产物：
  描述：

  恶唑 、 对氯三氟甲苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  高区域选择性钯催化的芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯在C-2或C-5处恶唑的直接芳基化

  摘要：

  已经开发了在钯C-5和C-2上具有高区域选择性（> 100：1）的芳基直接芳基化的互补钯催化方法，适用于各种芳基和杂芳基溴化物，氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯。在带有膦5或6的极性溶剂中，C-5芳基化是优选的，而在非极性溶剂和膦3中，C-2芳基化是优选的。生物活性分子的合成。此外，在机械观测的基础上，提出了这两个相互竞争的芳基化过程的潜在机制。

  DOI：

  10.1021/ol1011778

文献信息

• Warming Up to Oxazole: Noncryogenic Oxazole Metalation and Negishi Coupling Development
  作者：Michael J. Geier、Xiaotian Wang、Luke D. Humphreys、Selcuk Calimsiz、Mark E. Scott

  DOI：10.1055/s-0037-1611909

  日期：2019.9

  details the development of several suitable noncryogenic metalation conditions for the synthesis of oxazole zincate. Subsequent rounds of high-throughput catalyst screening ultimately led to the identification of several suitable Pd sources that can be used for the Negishi coupling of unsubstituted oxazole. The scope and generality for one of the reported conditions is also presented.

  本报告详细介绍了用于合成恶唑锌酸盐的几种合适的非低温金属化条件的开发。随后几轮高通量催化剂筛选最终导致了几种合适的 Pd 源的鉴定，这些 Pd 源可用于未取代恶唑的 Negishi 偶联。还介绍了报告条件之一的范围和一般性。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Oxazoles via C−S Activation
  作者：Kyoungsoo Lee、Carla M. Counceller、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol900260g

  日期：2009.3.19

  The synthesis of 2-substituted oxazoles is achieved via nickel-catalyzed cross-coupling reaction of 2-methylthio-oxazole and various organozinc reagents. An extension of this method is demonstrated with a chemoselective, one-pot synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted oxazoles. This synthesis of 2- and 2,5-substituted oxazoles using this method provides great advantages over previous methods for

  2-取代的恶唑的合成是通过镍催化的2-甲硫基恶唑与各种有机锌试剂的交叉偶联反应而完成的。不对称的2，5-二取代的恶唑的化学选择性，一锅法合成证明了该方法的扩展。用这种方法合成2-和2,5-取代的恶唑相对于这些化合物的先前方法提供了很大的优势，并且与当前的环脱水策略高度互补。
• AROMATIC AMIDES AND USES THEREOF
  申请人：Haydon David John

  公开号：US20140135332A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides compounds of Formula (I): and salts, racemates, isomers, diastereoisomers, enantiomers, hydrates, solvates, N-oxides, pharmaceutically acceptable derivatives or prodrugs thereof. Also provided the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供了式（I）的化合物及其盐、外消旋体、异构体、对映异构体、水合物、溶剂化物、N-氧化物、药学上可接受的衍生物或前药。同时提供了这些化合物作为抗菌剂的用途、包含它们的组合物以及它们的制造过程。
• Regioselective Functionalization of the Oxazole Scaffold Using TMP-Bases of Mg and Zn
  作者：Diana Haas、Marc Mosrin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol403019c

  日期：2013.12.20

  A general method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles has been developed. Starting from commercially available oxazole, successive metalations using TMPMgCl center dot LiCl or TMPZnCl center dot LiCl led to the corresponding magnesiated or zincated species which were stable toward ring fragmentation. Furthermore, they readily reacted with various electrophiles, such as aryl and allylic halides, acid chlorides, TMSCl, and TMS-CN, providing highly functionalized oxazoles.
• US9511073B2
  申请人：——

  公开号：US9511073B2

  公开（公告）日：2016-12-06