4-(N-Boc-N-甲氨基)环己醇 | 1256633-24-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(N-Boc-N-甲氨基)环己醇
• 中文别名: 4-(N-BOC-N-甲氨基)环己醇；4-(N-boc-n-甲基氨基)环己醇
• 英文名称: tert-butyl (4-hydroxycyclohexyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-hydroxycyclohexyl)-N-methyl-carbamate；cis-(4-hydroxycyclohexyl)methylcarbamic acid tert-butyl ester；trans-(4-hydroxy-cyclohexyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester；Tert-butyl trans-(4-hydroxycyclohexyl)methylcarbamate；Tert-butyl ((1r,4r)-4-hydroxycyclohexyl)methylcarbamate；4-(N-Boc-N-methylamino)cyclohexanol；tert-butyl N-(4-hydroxycyclohexyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 1256633-24-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: UJHKURDWYJBHPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

应用

4-(N-BOC-N-甲氨基)环己醇（30g，149.1mmol，1eq。），三乙胺（22.87mL，164mmol，1.1eq。）和N，N-二甲基吡啶将-4-胺（DMAP）（1.83g，14.98mmol，0.1eq。）溶解在无水二氯甲烷（500mL）中，并在冰浴中冷却至0℃。逐滴加入甲磺酰氯（12.12mL，156.6mmol，1.05当量）。加完后，将反应温热至室温并搅拌16小时。用水（3×100mL）和饱和碳酸氢钠（3×100mL）洗涤反应。合并的水洗液用二氯甲烷反萃取。合并的有机物经Na2SO4干燥，浓缩，得到40.83g（146.2mmol）1-（叔丁氧羰基）哌啶-4-基甲磺酸盐（化合物1013，98％收率），为灰白色固体，其无需进一步使用即可使用。

用途

4-(N-BOC-N-甲氨基)环己醇可用作医药合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-Boc-N-甲氨基)环己醇 在 N-甲基咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到tert-butyl N-(cis-4-iodocyclohexyl)-N-methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoconvergent Negishi Cross-Coupling Using Functionalized Cyclohexylzinc Reagents

  摘要：

  Highly diastereoselective Pd-catalyzed cross-coupling reactions of functionalized 2-, 3-, and 4-substituted cyclohexylzinc reagents with aryl, heteroaryl, and alkenyl iodides have been performed under mild conditions. The use of Ruphos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-diisopropoxybiphenyl) as a ligand as well as LiCl and N-ethylpyrrolidone (NEP) as additives leads to especially high diastereoselectivities and displays good functional group tolerance. The stereoselectivity can be explained by assuming that the intermediate palladium moiety occupies an equatorial position of the cyclohexyl ring.

  DOI：

  10.1021/ol403673e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(trans-4-hydroxycyclohexyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(N-Boc-N-甲氨基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES HAVING BETA 2 ADRENERGIC AGONIST AND M3 MUSCARINIC ANTAGONIST ACTIVITIES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOHEXILAMINE AYANT DES ACTIVITÉS D'AGONISTE DES RÉCEPTEURS Beta2-ADRÉNERGIQUE ET D'ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES M3

  摘要：

  本发明涉及具有β2肾上腺素受体激动剂和M3肌样受体拮抗剂双重活性的新化合物，包含它们的药物组合物，它们的制备过程以及它们在呼吸疗法中的应用。

  公开号：

  WO2013068554A1

文献信息

• [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2018068283A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are compounds of formula (I) wherein R 1, Y, L 1, G 1, X 1, X 2, L 2, R 2, R 3, and R 4 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cancer, and AIDS. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I).

  本文提供了式（I）的化合物，其中R 1、Y、L 1、G 1、X 1、X 2、L 2、R 2、R 3和R 4具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗疾病和病况中是有用的，包括炎症性疾病、癌症和艾滋病。还提供了包含式（I）化合物的药物组合物。
• [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATION
  申请人：NIMBUS IRIS INC

  公开号：WO2012097013A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to compounds and methods useful for inhibiting one or more interleukin-l receptor-associated kinases ("IRAK"). In some embodiments, a provided compound inhibits IRAK-1 and IRAK-4. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及化合物和方法，用于抑制一个或多个白细胞介素-1受体相关激酶（"IRAK"）。在某些实施例中，所提供的化合物抑制IRAK-1和IRAK-4。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用所述组合物治疗各种疾病的方法。
• Hydroxyalkylamide derivatives
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050009906A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, W, m and n are as defined hereinabove. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with 2,3-oxidosqualane-lanosterol cyclase such as hypercholesterolemia, hyperlipemia, arteriosclerosis, vascular diseases, mycoses, parasite infections, gallstones, tumors and/or hyperproliferative disorders, and treatment and/or prophylaxis of impaired glucose tolerance and diabetes.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，X，W，m和n如上所定义。这些化合物可用于治疗和/或预防与2,3-氧化齐墩果烷-鲁米叶酯环化酶相关的疾病，如高胆固醇血症、高脂血症、动脉硬化、血管疾病、真菌病、寄生虫感染、胆结石、肿瘤和/或过度增生性疾病，以及治疗和/或预防糖耐量受损和糖尿病。
• 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020045777A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to aminocyclohexanol derivatives useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase such as hypercholesterolemia, hyperlipemia, arteriosclerosis, vascular diseases, mycoses, gallstones, tumors and/or hyperproliferative disorders, and treatment and/or prophylaxis of impaired glucose tolerance and diabetes.

  本发明涉及氨基环己醇衍生物，用于治疗和/或预防与2,3-氧化甾二烯-鲨烯合酶相关的疾病，如高胆固醇血症、高脂血症、动脉硬化、血管疾病、真菌病、胆结石、肿瘤和/或增生性疾病，以及治疗和/或预防糖耐量受损和糖尿病。
• CYCLOALKYL CONTAINING THIENOPYRIMIDINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：LEHMANN-LINTZ Thorsten

  公开号：US20110217311A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The present invention relates to novel thienopyrimidine compounds of general formula pharmaceutical compositions comprising these compounds and their therapeutic use for the prophylaxis and/or treatment of diseases which can be influenced by the inhibition of the kinase activity of Mnk1 and/or Mnk2 (Mnk2 a or Mnk2 b ) and/or variants thereof.

  本发明涉及新型噻吩并嘧啶化合物，其一般公式，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在预防和/或治疗可通过抑制Mnk1和/或Mnk2（Mnk2a或Mnk2b）及其变体的激酶活性而影响的疾病中的治疗用途。