2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)naphthalene | 1441252-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)naphthalene
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]naphthalene；2-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalene
• CAS: 1441252-80-7
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O
• 分子量: 288.269
• InChiKey: CEDIXVIFQFGAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)naphthalene 在 四丁基溴化铵 、 重水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到2-(4-(methyl-d₃)phenoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃电化学氘代脱氟合成甲基-d3芳烃

  摘要：

  甲基-d 3基团是用于药物设计的新同位素官能团。在这项工作中，我们报告了一种电化学氘化方法，用普通 DMF 中的氘水将芳香族三氟甲基转化为甲基-d 3基团。产率高达94%，D比率高达97%，CD 3掺入率高达90%。碱性添加剂是实现高度化学选择性反应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01942
• 作为产物：
  描述：

  对氯三氟甲苯 、 2-萘酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N¹-benzyl-N²-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)oxalamide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  CuI /草酰胺催化的（杂）芳基氯化物和苯酚偶联形成二芳基醚

  摘要：

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。

  DOI：

  10.1002/anie.201601035

文献信息

• Diaryl Ether Formation Merging Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Le Liu、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00018

  日期：2021.7.26

  Photoredox and Ni catalysis are combined to produce diaryl ethers under mild conditions. A broad range of aryl halides and phenol derivatives are cross-coupled in the presence of a readily available organic photocatalyst and NiBr2(dtbpy). Symmetrical diaryl ethers have also been directly obtained from aryl bromides in the presence of water. Mechanistic investigations support the involvement of Ni(0)

  Photoredox 和 Ni 催化在温和条件下结合产生二芳基醚。在容易获得的有机光催化剂和 NiBr 2 (dtbpy)存在下，广泛的芳基卤化物和苯酚衍生物交叉偶联。对称二芳基醚也已在水存在下由芳基溴化物直接获得。机理研究支持在反应开始时 Ni(0) 物质的参与以及在生产性 C(sp 2 )-OAr 还原消除之前的 Ni(II)/Ni(III) 光催化单电子转移过程。
• Copper-Catalyzed Diaryl Ether Formation from (Hetero)aryl Halides at Low Catalytic Loadings
  作者：Yuntong Zhai、Xiaofei Chen、Wei Zhou、Mengyang Fan、Yisheng Lai、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00493

  日期：2017.5.5

  Diaryl formation is achieved by coupling phenols and (hetero)aryl halides under the catalysis of CuI/N,N′-bis(2-phenylphenyl) oxalamide (BPPO) or CuI/N-(2-phenylphenyl)-N′-benzyl oxalamide (PPBO) at 90 °C using DMF or MeCN as the solvent. Only 0.2–2 mol % CuI and ligand are required for complete conversion, which represents the lowest catalytic loadings for a general Cu/ligand-catalyzed diaryl ether

  通过在CuI / N，N'-双（2-苯基苯基）草酰胺（BPPO）或CuI / N-（2-苯基苯基）-N'-苄基草酰胺的催化下偶联酚和（杂）芳基卤化物来形成二芳基（PPBO）在90°C下使用DMF或MeCN作为溶剂。完全转化仅需要0.2–2 mol％的CuI和配体，这代表了通常的Cu /配体催化的二芳基醚形成的最低催化负载量。
• Potassium tert-butoxide-mediated synthesis of unsymmetrical diaryl ethers, sulfides and selenides from aryl bromides
  作者：Amit Kumar、Bhagat Singh Bhakuni、Ch. Durga Prasad、Shailesh Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.113

  日期：2013.7

  been studied from aryl bromide and phenol/aryl disulfide/diselenide substrates. A series of unsymmetrical diaryl chalcogenides were accessed from aryl bromide and diaryl dichalcogenide precursors by using 2.5 equiv of potassium tert-butoxide in DMSO at 80 °C. Unsymmetrical diaryl ethers were also obtained by using phenol precursors at 40–45 °C. Aryl bromides with methyl, trifluoromethyl, methoxy and

  钾叔丁醇介导的碳-硫族C-E（E = O，S和Se）偶联反应已经从芳基溴和苯酚/芳基二硫化物/二硒化物衬底的研究。通过使用2.5当量的叔碳酸钾从芳基溴化物和二芳基二卤化钨前体中获得了一系列不对称的二芳基硫属元素化物于80°C的DMSO中的丁酸。还可以通过在40–45°C下使用苯酚前体获得不对称的二芳基醚。具有甲基，三氟甲基，甲氧基和硝基取代基的芳基溴化物在形成碳硫族元素的反应中具有相容性。当与酚/二芳基二硫化物/二硒化物反应时，4-甲氧基，甲基，三氟甲基取代的溴苯底物产生两种区域异构体：3-取代的和4-取代的二芳基硫属元素化物。在反应混合物中形成两个区域异构的二芳基硫属元素化物表明，叔丁醇钾与溴苯反应生成苯炔中间体，随后该中间体与二芳基二硫属元素化物反应，最终得到4-取代的和3-取代的二芳基硫属元素化物的区域异构体混合物。
• 10.1016/j.tchem.2024.100074
  作者：Sheng, Jie、Cheng, Jiaming、Cheng, Xu

  DOI：10.1016/j.tchem.2024.100074

  日期：——

  The aromatic difluoromethyl group (Ar-CFH) is an emerging functional group found in pharmaceutical compounds. For synthesis, the hydrodefluorination of Ar-CF molecules is a straightforward approach in terms of atom economy and substrate scope. The reported hydrodefluorination reaction focused on the Ar-CF substrate bearing electron-withdrawing groups. In this report, we utilized electricity as the

  芳香族二氟甲基 (Ar-CFH) 是药物化合物中发现的一种新兴官能团。对于合成而言，Ar-CF 分子的加氢脱氟在原子经济性和底物范围方面是一种直接的方法。报道的加氢脱氟反应集中在带有吸电子基团的 Ar-CF 基底上。在本报告中，我们利用电作为ArCF加氢脱氟的驱动力，其中涉及给电子基团。通过使用氨作为无痕氢和电子供体，该反应可以耐受各种不稳定基团，包括未受保护的胺、吡咯、呋喃、硫醚和甲硅烷基，并且在未分割的电池中无需牺牲阳极。在这项工作中，发现 BuOLi 是实现良好反应性和化学选择性的重要添加剂。通过这种方法合成了几种 Ar-CFH 药物和中间体产品。
• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。