2-chloro-6-(pyridin-4-yl)imidazo[2,1-b]thiazole | 403737-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(pyridin-4-yl)imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 2-Chloro-6-(4-pyridyl)imidazo[2,1-b]thiazole；2-chloro-6-pyridin-4-ylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 403737-02-0
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃S
• 分子量: 235.697
• InChiKey: FNENDNOQFZSGPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(pyridin-4-yl)imidazo[2,1-b]thiazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-[(E)-(2-chloro-6-pyridin-4-ylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)methylideneamino]guanidine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由6-（2,4-二氯-5-硝基苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑和6-吡啶并咪唑并[2,1-b]噻唑（1）合成胍基hydr并具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  报道了抗肿瘤咪唑并噻唑胍基hydr的设计与合成。这些化合物已提交给NCI进行测试。除了一个以外，所有的活性都比甲基-GAG高。选择了几种化合物进行进一步的研究，以寻找可能的作用机理。这些研究的结果以及使用NCI COMPARE算法进行的最终搜索表明，本文所述的胍基hy​​dr酮是通过一种新的作用机理起作用的。

  DOI：

  10.1021/jm061077m
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-氨基噻唑 、 2-溴-1-吡啶-4-基乙酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以50%的产率得到2-chloro-6-(pyridin-4-yl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  可见光触发，无催化剂，在EtOH：H2O绿色介质中合成噻唑和咪唑并[2,1-b]噻唑

  摘要：

  证明了在EtOH：H2O绿色介质中在光化学活化下合成可见光促进，温和且绿色的方法的发展，该方法用于合成高度官能化的噻唑和咪唑并[2，1-b]噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ra05385h

文献信息

• Synthesis and antitubercular activity of imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Aldo Andreani、Massimiliano Granaiola、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01266-1

  日期：2001.9

  selected imidazo[2,1-b]thiazoles entered the screening at the Tuberculosis Antimicrobial Acquisition and Coordinating Facility (TAACF) and one of these compounds, 2-chloro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole, showed antitubercular activity. On this basis we planned the synthesis of new analogues bearing a substituted ring at the 6 position. For one compound only (2-chloro-6-p-chlorophenylimidazo[2,1-b]thiazole)

  许多选定的咪唑并[2,1-b]噻唑在结核病抗菌素获取和协调机构（TAACF）处进行了筛选，其中一种化合物2-氯-6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑显示抗结核活性。在此基础上，我们计划合成在6位带有取代环的新类似物。仅对于一种化合物（2-氯-6-对氯苯基咪唑并[2，1-b]噻唑），还制备了5-亚硝基衍生物。将这些化合物的抗结核活性与已知的在2位上缺少氯的类似物进行了比较。5-亚硝基-6-对氯苯基咪唑并[2,1-b]噻唑表现出有效的抗结核活性。
• Visible light triggered, catalyst free approach for the synthesis of thiazoles and imidazo[2,1-b]thiazoles in EtOH : H₂O green medium
  作者：Anu Mishra、Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Snehlata Yadav、Bhartendu Pati Tripathi、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c6ra05385h

  日期：——

  The development of a visible light promoted, mild and greener approach for the synthesis of highly functionalized thiazoles and imidazo[2, 1-b]thiazoles under photochemical activation in EtOH:H2O green medium is demonstrated....

  证明了在EtOH：H2O绿色介质中在光化学活化下合成可见光促进，温和且绿色的方法的发展，该方法用于合成高度官能化的噻唑和咪唑并[2，1-b]噻唑。
• Synthesis and Antitumor Activity of Guanylhydrazones from 6-(2,4-Dichloro-5-nitrophenyl)imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles and 6-Pyridylimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Aldo Andreani、Silvia Burnelli、Massimiliano Granaiola、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi、Lucilla Varoli、Giovanna Farruggia、Claudio Stefanelli、Lanfranco Masotti、Mark W. Kunkel

  DOI：10.1021/jm061077m

  日期：2006.12.1

  The design and synthesis of antitumor imidazothiazole guanylhydrazones are reported. The compounds were submitted to NCI for testing. All but one were more active than methyl-GAG. A few compounds were selected for further studies in search of a possible mechanism of action. The results from these studies and a final search with the NCI COMPARE algorithm suggest that the guanylhydrazones described in

  报道了抗肿瘤咪唑并噻唑胍基hydr的设计与合成。这些化合物已提交给NCI进行测试。除了一个以外，所有的活性都比甲基-GAG高。选择了几种化合物进行进一步的研究，以寻找可能的作用机理。这些研究的结果以及使用NCI COMPARE算法进行的最终搜索表明，本文所述的胍基hy​​dr酮是通过一种新的作用机理起作用的。