N-benzyl-N-(2-cyanophenyl)methacrylamide | 57958-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-cyanophenyl)methacrylamide
• CAS: 57958-50-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: UZKWMRZOHMGIGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-cyanophenyl)methacrylamide 在 Ni(cod)2 、 二甲基氯化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(1-benzyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nakao, Yoshiaki; Ebata, Shiro; Yada, Akira, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12874 - 12875

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-N-(2-cyanophenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联自由基加成/环化：高效获得甲基化喹啉-2,4-二酮

  摘要：

  已开发出 N-（邻氰基芳基）丙烯酰胺与二甲基亚砜的可见光诱导和铁催化氧化自由基加成/环化级联反应。该方法具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，从而为获取各种甲基化喹啉-2,4-二酮提供了高效便捷的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691574

文献信息

• The Cascade Methylation/Cyclization of <i>ortho</i> -Cyanoarylacrylamides with Dicumyl Peroxide
  作者：Tao Yang、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Yangchun Xin、Yuehai Shen、Ya-Min Li

  DOI：10.1002/ejoc.201900918

  日期：2019.9.8

  A radical cascade methylation/cyclization of ortho‐cyanoarylacrylamides was developed by utilizing dicumyl peroxide as a methylation reagent. This transformation provides a simple and straightforward approach to methylated quinoline‐2,4(1H,3H)‐diones, and exhibits a wide substrate scope. Furthermore, this reaction could be readily scaled up.

  通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂，开发了邻-氰基芳基丙烯酰胺的自由基级联甲基化/环化反应。这种转化为甲基化喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供了一种简单明了的方法，并具有广泛的底物范围。此外，该反应可以容易地扩大规模。
• Copper-catalyzed cascade addition/cyclization: highly efficient access to phosphonylated quinoline-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Ya-Min Li、Shi-Sheng Wang、Fuchao Yu、Yuehai Shen、Kwen-Jen Chang

  DOI：10.1039/c5ob00617a

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed addition/cyclization cascade of o-cyanoarylacrylamide has been developed for the synthesis of various phosphonylated quinoline-2,4(1H,3H)-diones.

  已经开发了一种新型的Cu催化的o-氰基芳基丙烯酰胺的加成/环化级联反应，用于合成各种膦酰化喹诺啉-2,4(1H,3H)-二酮。

• Radical Addition/Cyclization Cascade: An Efficient Approach to Nitro-Containing Quinoline-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Ya-Min Li、Tao Yang、Jia-Li Zhou、Junpeng Li、Yuehai Shen、Chuanzhu Gao

  DOI：10.1055/s-0037-1610070

  日期：2018.9

  Abstract A radical addition/cyclization cascade of o-cyanoarylacrylamides with magnesium nitrate hexahydrate is developed. This reaction exhibits good functional group tolerance and wide substrate scope, provides a highly efficient and practical access to nitro-containing quinoline-2,4(1H,3H)-diones. A radical addition/cyclization cascade of o-cyanoarylacrylamides with magnesium nitrate hexahydrate

  摘要 开发了邻氰基芳基丙烯酰胺与六水合硝酸镁的自由基加成/环化级联反应。该反应显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了高效且实用的接触含硝基的喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的方法。 开发了邻氰基芳基丙烯酰胺与六水合硝酸镁的自由基加成/环化级联反应。该反应显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了高效且实用的接触含硝基的喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的方法。
• Visible light induced radical cascade cyclization of <i>ortho</i>-cyanoarylacrylamides with phosphine oxides for the preparation of phosphorylated quinoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dione
  作者：Yuan-Yuan Sun、Jing-Cheng Song、Shao-Hui Yang、Zu-Li Wang、En-Xuan Zhang、Qing-Qing Han、Shan Yue

  DOI：10.1039/d1nj03579g

  日期：——

  Visible light induced cascade cyclization of ortho-cyanoarylacrylamides with phosphine oxides for the preparation of phosphorylated quinoline-2,4(1H,3H)-dione. Products with moderate to good yields were efficiently isolated. A radical mechanism was proposed for this transformation.

  可见光诱导邻氰芳基丙烯酰胺与氧化膦的级联环化，用于制备磷酸化喹啉-2,4(1 H ,3 H )-二酮。具有中等至良好收率的产品被有效分离。为这种转变提出了一种激进的机制。
• Radical Annulation of 2-Cyanoaryl Acrylamides via C═C Double Bond Cleavage: Access to Amino-Substituted 2-Quinolones
  作者：Wen-Jin Xia、Tai-Gang Fan、Zhi-Wei Zhao、Xin Chen、Xiang-Xiang Wang、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02281

  日期：2021.8.6

  2-cyanoaryl acrylamides via C═C double bond cleavage has been developed for facile and efficient access to a broad spectrum of functionalized 4-amino-2-quinolones, which are important N-heterocycles. In this transformation, the solvent THF is demonstrated to play a crucial role, and the addition of alkyl radicals to nitrile, 1,5-hydride shift, and cleavage of the C–C bond are involved in the mechanism

  已经开发了一种通过 C=C 双键裂解的 2-氰基丙烯酰胺的新型环化，以方便有效地获得广泛的官能化 4-氨基-2-喹诺酮类化合物，它们是重要的N-杂环。在这种转化中，溶剂四氢呋喃被证明起着至关重要的作用，烷基与腈的加成、1,5-氢化物转移和 C-C 键的断裂都参与了该机制。