(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-16-(iodomethyl)-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione | 201137-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-16-(iodomethyl)-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• CAS: 201137-04-4
• 化学式: C₂₇H₄₀INO₆S
• 分子量: 633.588
• InChiKey: IHMZASBDKJVJCX-VMPXBVPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-16-(iodomethyl)-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-5,9-dioxo-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadec-16-ylmethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-16-(iodomethyl)-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 26-hydroxyepothilone B and related analogues

  摘要：

  一系列26取代的艾波替龙B（3, 22, 23a–n和24a–h,j–l,o）通过全合成构建而成，关键步骤包括选择性维蒂希烯化、醛醇反应和大环内酯化。

  DOI：

  10.1039/a705845d

文献信息

• Total synthesis of 26-hydroxy-epothilone B and related analogs via a macrolactonization based strategy
  作者：K.C. Nicolaou、M.Ray V. Finlay、Sacha Ninkovic、Francisco Sarabia

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00352-4

  日期：1998.6

  The chemical synthesis of a series of 26-substituted epothilones B is described. Fully protected 26-hydroxydesoxy-epothilone B (7), prepared via the macrolactonization strategy, served as a common precursor to the designed epothilones described. The synthesized compounds were members of a large epothilone library whose biological screening led to the identification of a number of highly potent antitumor

  描述了一系列26个取代的埃坡霉素B的化学合成。通过大内酯化策略制备的完全保护的26-羟基脱氧-埃博霉素B（7），是上述设计埃博霉素的常见前体。合成的化合物是一个大型埃博霉素文库的成员，该库的生物学筛选可鉴定出许多高效的抗肿瘤药。