(1-benzyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 34944-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-benzyl-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile；(1-benzyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetonitrile；1-Benzyl-3-cyanomethyl-3-methyl-indolin-2-on；1H-Indole-3-acetonitrile, 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxo-1-(phenylmethyl)-；2-(1-benzyl-3-methyl-2-oxoindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 34944-03-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: LTAXYLLNJQQIMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(8-benzyl-3a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-1(2H)-yl)-2-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚咪唑鎓盐的合成及细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚-1 H-咪唑鎓盐，并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。结果表明5，6-二甲基-苯并咪唑环以及用2-溴苄基或2-萘甲基甲基取代咪唑基-3-位对于细胞毒性活性是重要的。值得注意的是，发现化合物43在5,6-二甲基-苯并咪唑的3位带有2-溴苄基取代基，对五种人类肿瘤细胞系具有最有效的衍生物，IC 50值低于2.68μM，对SMMC的选择性更高-7721，A549和SW480细胞系。化合物25和39对HL-60和MCF-7细胞系具有更高的选择性，IC 50值为0.47和1.46μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.092
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-cyanophenyl)methacrylamide 在 Ni(cod)2 、 二甲基氯化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(1-benzyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nakao, Yoshiaki; Ebata, Shiro; Yada, Akira, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12874 - 12875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Domino Heck–Cyanation Sequence: Development and Application to the Total Synthesis of Esermethole and Physostigmine
  作者：Artur Pinto、Yanxing Jia、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.200601016

  日期：2007.1.12

  An efficient synthesis of functionalized 3-alkyl-3-cyanomethyl-2-oxindole 1 by a palladium-catalyzed domino Heck-cyanation reaction has been developed. Reaction of ortho-iodoanilide 5 with potassium ferro(II)cyanide, K(4)[Fe(CN)(6)], dissolved in DMF in the presence of palladium acetate and sodium carbonate afforded oxindole 1 in good to excellent yields. An enantioselective domino Heck-cyanation process

  已经开发了通过钯催化的多米诺·海克-氰化反应有效合成官能化的3-烷基-3-氰基甲基-2-氧吲哚1的方法。在乙酸钯和碳酸钠的存在下，使邻碘代苯胺5与氰化亚铁氰化钾（K（4）[Fe（CN）（6）]）反应，以良好的收率得到良好的羟吲哚1。使用（S）-DIFLUORPHOS作为手性支持配体，首次开发了对映选择性的多米诺Heck氰化工艺，并且在优化条件下，对映体富集的羟吲哚的对映选择性高达79％ee。记录了乙二胺和毒扁豆碱（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的强力抑制剂）的简明全合成。
• Ni-Catalyzed Reductive Arylcyanation of Alkenes
  作者：Hengxu Li、Jiachang Chen、Jueqi Dong、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02270

  日期：2021.8.20

  We disclose a Ni-catalyzed reductive arylcyanation of alkene using environmentally benign and nontoxic organo cyanating reagent N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide. This reaction provides a new method for the rapid synthesis of cyano-substituted oxindoles and isoquinoline-1,3-diones and features high functional group tolerance. In addition, an enantioselective version was developed for the construction

  我们公开了使用环境友好且无毒的有机氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺对烯烃进行镍催化的还原芳基氰化。该反应为快速合成氰基取代的羟吲哚和异喹啉-1,3-二酮提供了一种新方法，并具有高官能团耐受性。此外，还开发了一种对映选择性版本，用于构建对映体富集的 3-氰基甲基羟吲哚。该方法也已应用于天然生物碱 (+)-esermethole 和 (+)-毒扁豆碱的合成。
• Intramolecular cyanoamidation of unsaturated cyanoformamides catalyzed by palladium: an efficient synthesis of multi-functionalized lactams
  作者：Yusuke Kobayashi、Haruhi Kamisaki、Hiroshi Takeda、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.060

  日期：2007.4

  The Pd(0)-catalyzed intramolecular cyanoamidation of several unsaturated cyanoformamides with alkenyl, allenyl, and alkynyl groups was investigated. In the cases of alkynyl and 1,1-disubstituted alkenyl cyanoformamides, the Pd(0)-catalyzed C–CN activation and subsequent insertion reaction proceeded smoothly and gave the corresponding lactams bearing a cyano group at the β-position in good yields. The

  研究了Pd（0）催化的几种不饱和氰基甲酰胺与烯基，烯基和炔基的分子内氰基酰胺化反应。在炔基和1,1-二取代的烯基氰基甲酰胺的情况下，Pd（0）催化的C-CN活化和随后的插入反应进行得很顺利，并以高收率得到了相应的内酰胺在β位带有氰基。还讨论了反应机理。
• Palladium catalysed cascade cyclisation - cyanide ion capture.
  作者：Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93407-5

  日期：1993.5

  A range of δ- and σ-alkenyl aryl- and vinyl- halides undergo palladium catalysed cyclisation with subsequent transfer of cyanide ion in the presence of potassium cyanide (1.2mol) and 10mol % 18-crown-6.

  一系列δ-和σ-烯基芳基和乙烯基卤化物经过钯催化的环化反应，随后在氰化钾（1.2mol）和10mol％的18-crown-6存在下转移氰化物离子。
• Synthesis of New 2,3-Dihydroindole Derivatives and Evaluation of Their Melatonin Receptor Binding Affinity
  作者：Maria S. Volkova、Alexander M. Efremov、Elena N. Bezsonova、Michael D. Tsymliakov、Anita I. Maksutova、Maria A. Salykina、Sergey E. Sosonyuk、Elena F. Shevtsova、Natalia A. Lozinskaya

  DOI：10.3390/molecules27217462

  日期：——

  3-Dihydroindoles are promising agents for the synthesis of new compounds with neuroprotective and antioxidant properties. Usually, these compounds are obtained by direct reduction of the corresponding indoles containing acceptor groups in the indole ring for its activation. In this work, we propose a synthetic strategy to obtain new 2,3-dihydroindole derivatives from the corresponding polyfunctional 2-oxindoles

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。