(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-amino-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 163559-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-amino-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 163559-47-5
• 化学式: C₂₅H₄₃N₃O₁₈
• 分子量: 673.626
• InChiKey: STJMAUHACKHGKM-SDJLXEQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.11
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  349.74
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代乙酸酐 、 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-amino-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以27 mg的产率得到α-bromoacetamido-O-(5-acetamido-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylate)-(2*3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1*4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学选择性连接应用于合成 CD52 的双天线 N 连接糖型

  摘要：

  我们在这里报告了一种合成 N 连接糖肽类似物的策略，该类似物用适合通过化学选择性连接构建的硫醚代替从核心五糖延伸的糖苷键。通过基于 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成，关键构建块是包含两个硫醇残基的五糖-Asn 类似物。然后通过用 N-溴乙酰胺三糖对该糖肽进行烷基化，很容易生成十一糖模拟物。使用该技术完成了复杂类型 N 连接糖肽模拟物的快速组装。

  DOI：

  10.1021/ja029346v
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 α-2,3-sialyltransferase 、 氢气 、 sodium methylate 、 manganese(ll) chloride 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 alkaline aq. solution 、 水 为溶剂， 反应 136.33h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-amino-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学选择性连接应用于合成 CD52 的双天线 N 连接糖型

  摘要：

  我们在这里报告了一种合成 N 连接糖肽类似物的策略，该类似物用适合通过化学选择性连接构建的硫醚代替从核心五糖延伸的糖苷键。通过基于 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成，关键构建块是包含两个硫醇残基的五糖-Asn 类似物。然后通过用 N-溴乙酰胺三糖对该糖肽进行烷基化，很容易生成十一糖模拟物。使用该技术完成了复杂类型 N 连接糖肽模拟物的快速组装。

  DOI：

  10.1021/ja029346v