N-butyl-11-[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]-N-methylundecanamide | 153004-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-butyl-11-[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]-N-methylundecanamide
• CAS: 153004-26-3
• 化学式: C₃₅H₅₇NO₃
• 分子量: 539.842
• InChiKey: IJCDGGPLOTUBOH-DKQMVKHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-11-[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]-N-methylundecanamide 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到11-(3,17β-dihydroxy-estra-1,3,5(10)-triene-7α-yl)-undecanoic acid n-butyl-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  C（7）-烷基化的estra-1,3,5（10）-三烯衍生物的立体选择性新方法

  摘要：

  制备了17β-乙酰氧基-3-甲氧基-6-（苯磺酰基）雌二醇1,3,5（10），6-四烯（4）作为从17β开始的三步法共轭添加有机锂试剂的底物-乙酰氧基-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-6-一（2）。尽管甲基锂仅表现出较差的表面选择性，但较高级的烷基锂物种（n-BuLi，t-BuLi）更喜欢添加到4的β面上。另一方面，通过在加成步骤中使用炔基锂试剂立体选择性地产生7α-取代的衍生物。通过常规还原性脱磺酰化方法，可以从烷基化产物中除去C（6）处的苯磺酰基。雌激素受体拮抗剂1的简短合成 介绍了利用这些观察结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88321-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁胺 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 甲基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-butyl-11-[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]-N-methylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  C（7）-烷基化的estra-1,3,5（10）-三烯衍生物的立体选择性新方法

  摘要：

  制备了17β-乙酰氧基-3-甲氧基-6-（苯磺酰基）雌二醇1,3,5（10），6-四烯（4）作为从17β开始的三步法共轭添加有机锂试剂的底物-乙酰氧基-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-6-一（2）。尽管甲基锂仅表现出较差的表面选择性，但较高级的烷基锂物种（n-BuLi，t-BuLi）更喜欢添加到4的β面上。另一方面，通过在加成步骤中使用炔基锂试剂立体选择性地产生7α-取代的衍生物。通过常规还原性脱磺酰化方法，可以从烷基化产物中除去C（6）处的苯磺酰基。雌激素受体拮抗剂1的简短合成 介绍了利用这些观察结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88321-1

文献信息

• AN EXPEDITIOUS ROUTE TO 7α-SUBSTITUTED ESTRADIOL DERIVATIVES
  作者：Rosanna Tedesco、John A Katzenellenbogen、Elio Napolitano

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10180-0

  日期：1997.11

  6-Ketoestradiol derivatives are converted in 7 alpha-alkyl substituted estradiol derivatives selectively by alkylation of the generated enolate followed by deoxygenation-deprotection with BF3 . Et2O/Et3SiH. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.