9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazole | 1466608-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[3-(2-Bromophenyl)phenyl]carbazole
• CAS: 1466608-46-7
• 化学式: C₂₄H₁₆BrN
• 分子量: 398.302
• InChiKey: XMIHUMGZCSFBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙醇胺 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 10-(3-Carbazol-9-ylphenyl)-6-[4-[2-phenyl-6-(3-phenylphenyl)pyrimidin-4-yl]phenyl]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME

  摘要：

  本说明书涉及一种由化学式1表示的杂环化合物，以及包括该化合物的有机发光器件。

  公开号：

  US20200131133A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-(2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF SPIRODIBENZOSUBERANE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS DE SPIRODIBENZOSUBÉRANE

  摘要：

  一种制造式（1）的二苯并[10,5,6-cd]六环化合物的方法，其中R1至R4，可以相同或不同，选自H或卤素，氰基，羟基，烷基，烯基，炔基，杂烷基，杂烯基，杂炔基和含1至18个碳原子的烷氧基，或R1和R3或R4中的一个形成化学键，U、V、W、X，在每次出现时可以相同或不同，选自卤素，氰基，羟基，烷氧基，烷基，烯基，炔基，杂烷基，杂烯基，杂炔基，芳基，杂环烷基和杂芳基，R5和R6，在每次出现时可以相同或不同，选自氢，卤素，氰基，羟基，烷氧基，烷基，烯基，炔基，杂烷基，杂烯基，杂炔基，芳基，杂环烷基和杂芳基，但至少其中一个不是氢，a和b，在每次出现时可以相同或不同，选自0、1、2或3，c和d，在每次出现时可以相同或不同，选自0、1或2。

  公开号：

  WO2016102413A1

文献信息

• High triplet energy host materials for blue phosphorescent organic light-emitting diodes derived from carbazole modified orthophenylene
  作者：Dong Ryun Lee、Chil Won Lee、Jun Yeob Lee

  DOI：10.1039/c4tc00857j

  日期：——

  Carbazole modified orthophenylene compounds, 9-([1,1′:2′,1′′-terphenyl]-3-yl)carbazole (Cz-Ter), 9-([1,1′:2′,1′′:2′′,1′′′-quaterphenyl]-3-yl)carbazole (Cz-Quat), 9-([1,1′:2′,1′′:2′′,1′′′:2′′′,1′′′′-quinquephenyl]-3-yl)carbazole (Cz-Quin), were synthesized as host materials for blue phosphorescent organic light emitting diodes. The carbazole modified orthophenylene based host materials showed high triplet energy of above 2.90 eV and there was no reduction of triplet energy according to the increase in the number of phenyl units of the orthophenylene moieties. Cz-Ter, Cz-Quat and Cz-Quin showed maximum quantum efficiencies of 16.2%, 17.3% and 20.9% in blue PHOLEDs, respectively.

  改性氮杂蒽的邻苯基化合物，9-([1,1′:2′,1′′-三苯基]-3-基)氮杂蒽（Cz-Ter），9-([1,1′:2′,1′′:2′′,1′′′-四苯基]-3-基)氮杂蒽（Cz-Quat），9-([1,1′:2′,1′′:2′′,1′′′:2′′′,1′′′′-五苯基]-3-基)氮杂蒽（Cz-Quin）被合成作为蓝色磷光有机发光二极管（PHOLEDs）的载体材料。这些改性氮杂蒽的邻苯基基化载体材料表现出高达2.90 eV以上的三重态能量，并且随着邻苯基部分的苯基单元数量的增加，三重态能量没有降低。Cz-Ter、Cz-Quat和Cz-Quin在蓝色PHOLED中分别显示出最高量子效率为16.2%、17.3%和20.9%。
• 오르토-치환된 벤젠 유도체 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
  申请人：Pharmacostech Co., Ltd. 주식회사 파마코스텍(120050086512) Corp. No ▼ 154511-0018683BRN ▼124-85-50991

  公开号：KR20150029340A

  公开（公告）日：2015-03-18

  본 발명은 오르토-치환된(ortho-substituted) 벤젠 유도체 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 벤젠의 1번 및 2번 위치(오르토 치환)에 벤젠 유도체(또는 카바졸 유도체)와 치환 또는 비치환 헤테로 방향족 유도체가 각각 치환된 형태로서, 오르토 치환한 벤젠 유도체(또는 카바졸 유도체)와 헤테로 방향족 유도체 간의 입체 장애로 인해 높은 삼중항 에너지를 유지하면서, 오르토 치환한 벤젠 유도체(또는 카바졸 유도체)에 정공 수송특성을 지닌 치환기와 오르토 치환한 헤테로 방향족 유도체에 전자 수송 특성을 가지는 치환기가 각각 도입되어 정공 주입 및 수송 그리고 전자 주입 및 수송 특성이 우수하여, 우수한 바이폴라형 유기발광 화합물로 유용하게 이용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 열안정성이 우수하였으며, 뛰어난 양자효율, 전류효율 및 전력효율과 함께 우수한 청색, 녹색 및 적색 인광 발광 특성을 가져, 효율적인 인광 호스트 재료로 유용하게 이용될 수 있다.

  本发明涉及正交取代的苯衍生物有机发光化合物及包含该化合物的有机发光器件。该化合物在苯的1号和2号位置（正交取代）分别取代为苯衍生物（或卡巴唑衍生物）和取代或非取代的杂环芳烃衍生物形式，由于正交取代的苯衍生物（或卡巴唑衍生物）和杂环芳烃衍生物之间的立体障碍，保持高三重态能量，同时在正交取代的苯衍生物（或卡巴唑衍生物）中引入具有正电荷输运特性的取代基和在正交取代的杂环芳烃衍生物中引入具有电子输运特性的取代基，使得正电荷注入和输运以及电子注入和输运特性优越，可用作优秀的双极型有机发光化合物。该化合物具有优异的热稳定性，以及出色的量子效率、电流效率和功率效率，具有优秀的蓝色、绿色和红色发光特性，可作为高效的发光宿主材料。
• Carbazole modified terphenyl based high triplet energy host materials for blue phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Chil Won Lee、Jun Yeob Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.10.003

  日期：2014.2

  terphenyl based high triplet energy host materials were developed for application as host materials for blue phosphorescent organic light-emitting diodes. Two terphenyl based materials, 9-(5″-phenyl-[1,1′:2′,1″:3″,1′′′-quaterphenyl]-3-yl)-9H-carbazole (CzTPPh) and 9-(3″,5″-di(pyridin-3-yl)-[1,1:2′,1″-terphenyl]-3-yl)-9H-carbazole (CzTPPy), were synthesized as the host materials with high triplet energies

  咔唑改性的基于联苯的高三重态能量主体材料被开发用作蓝色磷光有机发光二极管的主体材料。两种基于三联苯的材料9-（5''-苯基-[1,1'：2'，1''：3''，1'''-四苯基] -3-基）-9 H-咔唑（CzTPPh）和9 - （3“，5” -二（吡啶-3-基） - [1,1：2'，1“ -三联苯] -3-基）-9- ħ -咔唑（CzTPPy），合成作为宿主材料具有分别为2.75 eV和2.73 eV的三重态能量。评价了两种主体材料作为蓝色磷光有机发光二极管的主体材料，并且在CzTPPh和CzTPPy器件中分别获得了20.2％和15.7％的高量子效率。
• [EN] NOVEL SPIROBENZOSUBERANE COMPOUNDS FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SPIROBENZOSUBERANE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2016102414A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Compounds of formula (1) wherein U, V, W and X, which may be the same or different at each occurrence, represent a substituent group selected from (2), (3), (4) wherein Z is N or P, Y is CR5R6, NR7, SiR8R9, PR10, P(=O)R11 or BR12.

  式（1）中的化合物，其中U、V、W和X分别代表从（2）、（3）、（4）中选择的取代基团，其中Z为N或P，Y为CR5R6、NR7、SiR8R9、PR10、P(=O)R11或BR12。
• Carboline derivatives with an ortho-linked terphenyl core for high quantum efficiency in blue phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Chil Won Lee、Yirang Im、Jeong-A Seo、Jun Yeob Lee

  DOI：10.1039/c3cc44944k

  日期：——

  Two host materials, 9-(3′′-(9H-carbazol-9-yl)-[1,1′:2′,1′′-terphenyl]-3-yl)-α-carboline (CzOTCb) and 3,3′′-bis(α-carbolin-9-yl)-1,1′:2′,1′′-terphenyl (CbOTCb), derived from carboline and ortho-linked terphenyl were synthesized as high triplet energy materials and showed a high triplet energy of 2.90 eV. CzOTCb and CbOTCb were evaluated as the host materials for blue phosphorescent organic light-emitting diodes and high quantum efficiencies of 27.4% and 28.8% were obtained using the CzOTCb and CbOTCb hosts, respectively.

  由咔啉和正交链接的三联苯合成了两种主材料，9-(3′′-(9H-咔唑-9-基)-[1,1′:2′,1′′-三联苯]-3-基)-α-咔啉(CzOTCb)和 3,3′′-双(α-咔啉-9-基)-1,1′：合成了由咔啉和正交连接的三联苯衍生的高三重能材料 2′,1′′-三联苯 (CbOTCb)，并显示出 2.90 eV。对 CzOTCb 和 CbOTCb 作为蓝色磷光有机发光二极管的宿主材料进行了评估，使用 CzOTCb 和 CbOTCb 宿主分别获得了 27.4% 和 28.8% 的高量子效率。