1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranose | 71155-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6S)-3,6-diacetyloxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 71155-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: QKPIXQGRPBEVLX-CLVBZSDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranose 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-acetoxy-6-(3',4'-di-O-acetyl-2',6'-dideoxy-β-L-rhamnohexopyranosyl)-2-bromo-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  A Metal-Free β-Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-C-arylglycosides: Synthesis of 5-Aza Analogues of Aquayamycin

  摘要：

  标题：摘要 已开发了一种用于β-立体选择性合成2-去氧-C-芳基糖苷的便捷方案。该反应通过使用I2/Et3SiH在一步中激活糖醋酸酯以生成原位的糖基碘中间体，该中间体被萘酚捕获；随后进行类Fries的O到C糖苷重排，选择性地生成β-C-芳基糖苷。该方法适用于广泛的萘酚基团，并且其实用性已在合成5-氮杂环丙霉素类似物中得到证明。

  DOI：

  10.1055/a-1670-2290
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dideoxy-L-arabino-hexono-1,4-lactone 在 吡啶 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  1-鼠李糖的2-，3-和4-脱氧衍生物以及2-叠氮基-2-脱氧-1-鼠李糖和2,6-二脱氧-2-氟-1-葡萄糖的衍生物的制备糖基化反应

  摘要：

  摘要制备了下列化合物作为糖基供体：1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-2-氟-α，β-1-葡萄糖吡喃糖（5a），1,3， 4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-α，β-1-阿拉伯-己吡喃糖（7a），1,3,4-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2,6-二脱氧-α ，β-l-甘露吡喃糖（8a），1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-二脱氧-α，l-阿拉伯糖-六吡喃糖（13a）和1,2,3-三-O-乙酰-4,6-二脱氧-α-（15a）和-β-l-lyxo -hexopyranose（15b）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89013-6

文献信息

• Ferric Chloride: An Eco-friendly Catalyst for the Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy Aryl-O-Rhamnosides
  作者：Jianbo Zhang、Saifeng Qiu、Guosheng Sun、Zekun Ding、Heshan Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588864

  日期：2017.9

  A facile and direct O -glycosylation method for the stereoselective synthesis of 2,6-dideoxy α- O -aryl-glycosides has been described using an eco-friendly catalyst, ferric chloride (FeCl 3 ). The approach can be applied to a wide range of differently substituted phenols including not only mono-substituted ones bearing electron-donating and electron-withdrawing groups but also disubstituted ones. Ultimately

  使用环保催化剂氯化铁 (FeCl 3 ) 描述了一种用于立体选择性合成 2,6-二脱氧 α-O-芳基糖苷的简便直接的 O-糖基化方法。该方法可应用于多种不同取代的苯酚，不仅包括带有给电子和吸电子基团的单取代苯酚，还包括双取代苯酚。最终，快速获得了 2,6-二脱氧芳基-O-糖苷（
• Re-Exploring the Anthracycline Chemical Space for Better Anti-Cancer Compounds
  作者：Merle A. van Gelder、Sabina Y. van der Zanden、Merijn B. L. Vriends、Roos A. Wagensveld、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Dennis P. A. Wander、Jacques J. C. Neefjes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00853

  日期：2023.8.24

  capacity to induce DNA- and chromatin damage. This coherent set of data allowed us to deduce a few guidelines on anthracycline design, as well as discover novel, highly potent anthracyclines that may be better tolerated by patients.

  蒽环类抗癌药物在临床上广泛用于治疗多种癌症。它们会产生 DNA 双链断裂，但最近引入染色质损伤的诱导作为抗癌活性的另一个主要决定因素。这两个事件的结合导致了所报告的副作用。虽然我们对蒽环类药物的结构-活性关系的了解有所提高，但许多结构变异仍然没有得到很好的探索。因此，我们在此报告了一组不同的蒽环类药物的制备方法，这些蒽环类药物在糖部分、胺烷基化模式、糖链和糖苷配基方面存在差异。我们评估了相关人类癌细胞系的体外细胞毒性，以及诱导 DNA 和染色质损伤的能力。这组连贯的数据使我们能够推断出一些关于蒽环类药物设计的指南，并发现患者可能更好耐受的新型高效蒽环类药物。
• Organoboron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Formation of β-2-Deoxyglycosidic Linkages
  作者：Thomas M. Beale、Patrick J. Moon、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ol501711v

  日期：2014.7.3

  A borinic acid derived catalyst enables regioselective and β-selective reactions of 2-deoxy- and 2,6-dideoxyglycosyl chloride donors with pyranoside-derived acceptors having unprotected cis-1,2- and 1,3-diol groups. The use of catalysis to promote a β-selective pathway by enhancement of acceptor nucleophilicity constitutes a distinct approach from previous work, which has been aimed at modulating donor reactivity by variation of protective and/or leaving groups.
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  作者：Sofia Mitaku、Alexios‐Léandros Skaltsounis、François Tillequin、Michel Koch、Yves Rolland、Alain Pierré、Ghanem Atassi

  DOI：10.1023/a:1016073700344

  日期：——

  Purpose. Combination of the acronycine pharmacophore with various sugar units appeared of interest, since numerous anticancer agents possess a sugar moiety, which strongly influence both their bioavailability and their selective toxicity towards tumor cells.Methods. A series of 2-hydroxy-1,2-dihydroacronycine glycosides were synthetized, by condensation of the racemic aglycone with appropriate glycoside donors. Their effect on the inhibition of L1210 cell proliferation were evaluated.Results. Compounds 6a, 6b, 11a, 11b, and 12a, 12b, including a halogenated sugar moiety displayed activities of the same order of magnitude as acronycine itself. Compounds 7a, 7b, and Sa, 8b, bearing a 2,3,6-trideoxy-3-azido-L-lyxo- and L-arabino-hexopyranose unit respectively, were significantly more potent than acronycine in inhibiting cell proliferation.Conclusions. The activity of 2-hydroxy-1,2-dihydroacronycine glycosides seems to be related to the Lipophilicity of the sugar unit.