(2R,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-pentanoic acid ethyl ester | 210647-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-ethyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxypentanoate
• CAS: 210647-29-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O₅Si
• 分子量: 292.448
• InChiKey: GYDJVAHGVRFBKL-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-pentanoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 jones reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi反应的全合成（-）-去卡地汀D

  摘要：

  描述了由1,3-丙二醇和聚羟基丁酸酯（PHB）进行的简明全合成（-）-去卡地丁D （1）。该方法涉及立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以构建癸内酯环并在C-7处设置适当的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00837-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 AD-mix 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  phorboxazole B的合成研究：C28–C46段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了佛波唑B C28-C46片段的立体选择性合成。合成路线的关键特征涉及使用1，3-不对称诱导Mukaiyama aldol反应，以在C35处建立立体异构中心，并采用金属化的恶唑化学方法制备缩酮6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.141

文献信息

• Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：De-Run Li、Dong-Hui Zhang、Cai-Yun Sun、Ji-Wen Zhang、Li Yang、Jian Chen、Bo Liu、Ce Su、Wei-Shan Zhou、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/chem.200500892

  日期：2006.1.23

  An efficient and highly convergent total synthesis of the potent antitumor agent phorboxazole B has been achieved. The synthetic strategy of this synthesis features: 1) a highly efficient substrate-controlled hydrogenation to construct the functionalized cis-tetrahydropyrane unit; 2) iterative crotyl addition to synthesize the segment that contains alternating hydroxyl and methyl substituents; 3) Hg(OAc)2/I2-induced

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。
• Formal synthesis of Cladospolide C & epi-Cladospolide C using R-(+)-γ-valerolactone as a chiral synthon
  作者：Rajender Datrika、Srinivasa Reddy Kallam、Siddaiah Vidavalur、Nagaraju Rajana、T.V. Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.001

  日期：2019.5

  The formal synthesis of Cladospolide-C and its analog is achieved by using enantiopure (R)-γ–valerolactone 10. The significant points of this synthesis are the stereoselective dihydroxylation of α, β-unsaturated ester 16 using Sharpless protocol, Wittig olefination of γ –valerolactol 6 with triphenylphosphonium iodide salt 7, one pot selective oxidation of 22 and subsequent C2-homologation with good

  通过使用对映纯（R）-γ-戊内酯10可以完成Cladospolide-C及其类似物的正式合成。该合成的重点是使用Sharpless方案对α，β-不饱和酯16进行立体选择性二羟基化，对γ-戊内酯6的Wittig烯化反应与三苯基碘化salt盐7，一锅选择性氧化22和随后的C2均一化和良好的E / Z比。