4-methylphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1593576-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1593576-35-2
• 化学式: C₄₂H₄₄O₆S
• 分子量: 676.874
• InChiKey: NECLCQZMUYVUOR-DJLQKWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  甘露糖苷酶构象坐标的抑制剂自由能景观和结构分析报告相结合

  摘要：

  甘露糖苷酶催化多种多糖和糖缀合物的水解，并且各种基于序列的甘露糖苷酶家族已经发展出巧妙的策略来克服甘露糖苷化学的立体电子挑战。通过结合计算化学、抑制剂设计和合成以及抑制剂/酶复合物的 X 射线晶体学，证明甘露咪唑型抑制剂能够忠实地报告甘露糖苷酶过渡态构象，并为该研究提供直接证据。多种甘露糖苷酶使用的构象行程，包括 GH26 和 GH113 家族的 β-甘露聚糖酶。异法戈明型抑制剂很难模拟过渡态构象，因为必须跨越高能垒才能获得机械相关的构象，然而，这些糖形杂环允许获得跨越活性位点的三元复合物，从而提供对参与底物识别的活性位点残基的有价值的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201308334
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷苯酯 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methylphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露糖苷酶构象坐标的抑制剂自由能景观和结构分析报告相结合

  摘要：

  甘露糖苷酶催化多种多糖和糖缀合物的水解，并且各种基于序列的甘露糖苷酶家族已经发展出巧妙的策略来克服甘露糖苷化学的立体电子挑战。通过结合计算化学、抑制剂设计和合成以及抑制剂/酶复合物的 X 射线晶体学，证明甘露咪唑型抑制剂能够忠实地报告甘露糖苷酶过渡态构象，并为该研究提供直接证据。多种甘露糖苷酶使用的构象行程，包括 GH26 和 GH113 家族的 β-甘露聚糖酶。异法戈明型抑制剂很难模拟过渡态构象，因为必须跨越高能垒才能获得机械相关的构象，然而，这些糖形杂环允许获得跨越活性位点的三元复合物，从而提供对参与底物识别的活性位点残基的有价值的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201308334