(3aS,4R,7aR)-6-(bromomethyl)-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-4-ol | 834912-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,7aR)-6-(bromomethyl)-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-4-ol
• CAS: 834912-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₃
• 分子量: 303.196
• InChiKey: FVGKMUGWEROJHG-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7aR)-6-(bromomethyl)-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-4-ol 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS,4R,7aR)-6-methyl-4-(naphthalen-1-ylmethoxy)spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Transformation of (-)-Quinic Acid into Carba-l-rhamnose

  摘要：

  描述了一种从 (-)-奎尼酸立体选择性合成卡巴-l-鼠李糖的新方法。获得具有适当模式的保护基团的标题化合物，用于制备肺炎链球菌19F型荚膜多糖重复单元。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834825
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-acetyl quinate de methyle 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 四溴化碳 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,4R,7aR)-6-(bromomethyl)-3a,4,5,7a-tetrahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Transformation of (-)-Quinic Acid into Carba-l-rhamnose

  摘要：

  描述了一种从 (-)-奎尼酸立体选择性合成卡巴-l-鼠李糖的新方法。获得具有适当模式的保护基团的标题化合物，用于制备肺炎链球菌19F型荚膜多糖重复单元。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834825