[(1R,2R,5S)-2-((E)-(S)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-cyclopentyl]-acetic acid ethyl ester | 120417-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,5S)-2-((E)-(S)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-cyclopentyl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,2R,5S)-2-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxocyclopentyl]acetate
• CAS: 120417-65-4
• 化学式: C₂₅H₄₄O₆Si
• 分子量: 468.706
• InChiKey: WSXZVCLKJIYIFY-XMNZAAHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,5S)-2-((E)-(S)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-cyclopentyl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 ethyl 2-((1R,2R,3R,5S)-2-((S,E)-3-acetoxyoct-1-en-1-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxycyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel stereospecific silyl group transfer reactions: practical routes to the prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a067
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,2S,5S)-2-[(Z,1R)-1-acetyloxyoct-2-enyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxocyclopentyl]acetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到[(1R,2R,5S)-2-((E)-(S)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-cyclopentyl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel stereospecific silyl group transfer reactions: practical routes to the prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a067