Methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside | 40879-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexapyranoside；1-O-methyl-3-N-acetyl-4-O-acetyl-α-L-acosamine；Methyl N,O-diacetyl-α-L-acosaminide；Methyl-N,O-diacetyl-3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranosid；Methyl-N,O-Diacetylristosaminid；[(2S,3R,4S,6R)-4-acetamido-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 40879-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: SBJRRLJCQHFWCN-HTCUVTCBSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  394.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 tetrafluoroboric acid 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 117.0h， 生成 Methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由山梨酸的简明和高度选择性的不对称合成二十烷胺

  摘要：

  （R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的非对映选择性共轭加成到山梨酸叔丁酯上，随后对合成共轭加成产物{叔丁基（3 S，α - [R）-3- [ ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）氨基]己-4-烯}已被用作以简洁的关键步骤和的高度选择性不对称合成2,3,6-三脱氧-3-氨基己糖升-花生胺 该两个化学操作的序列允许快速组装分子结构，并促进从商业上可得的山梨酸仅7个步骤从头进行不对称合成甲基N，O-二乙酰基-α- 1 -α - ac胺，总产率为15％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.035

文献信息

• α-Aminoallylation of Aldehydes with Ammonia:  Stereoselective Synthesis of Homoallylic Primary Amines
  作者：Masaharu Sugiura、Keiichi Hirano、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja049689o

  日期：2004.6.1

  Three-component reactions of aldehydes, ammonia, and allylboronates were found to provide homoallylic primary amines in high yields with high chemo- and stereoselectivities. A two-step, one-pot, stereoselective synthesis of an uncommon alpha-amino acid, alloisoleucine, was achieved utilizing this reaction.

  发现醛、氨和烯丙基硼酸酯的三组分反应以高产率和高化学和立体选择性提供均烯丙基伯胺。利用该反应实现了一种不常见的 α-氨基酸别异亮氨酸的两步、一锅、立体选择性合成。
• Synthesis of N-trifluoroacetyl-l-acosamine, N-trifluoroacetyl-l-daunosamine, and their 1-thio analogs
  作者：István Pelyvás、Akira Hasegawa、Roy L. Whistler

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85039-x

  日期：1986.2

  A simple and efficient route to N-trifluoroacetyl-L-acosamine (13), N-trifluoroacetyl-L-daunosamine (12), and their 1-thio analogues (18 and 20) is described. Stereoselective reduction of oxime 5 with borane, followed by trifluoroacetylation resulted in the arabino methyl glycoside (8), which, on mild acid hydrolysis gave N-trifluoroacetyl-L-acosamine (13) in an overall yield of 33%, based on L-rhamnal

  描述了一种简单而有效的途径来制备N-三氟乙酰基-L-花生胺（13），N-三氟乙酰基-L-豆胺（12）及其1-硫代类似物（18和20）。用硼烷对肟5进行立体选择性还原，然后进行三氟乙酰化，生成阿拉伯糖甲基糖苷（8），经轻度酸水解后，得到的N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（13）的总收率为33％，基于L-隆鼻（1）。在氧化C-4羟基并立体选择性还原生成的酮11后，将L-阿拉伯糖构型的化合物8以一烧瓶顺序转化为N-三氟乙酰基-L-柔红胺（12），总产率为28以1为单位计算％。苯甲硫醇的迈克尔型加成反应由烯酮2合成1-苄基1-硫代-N-三氟乙酰基-α-L--胺（18），然后进行肟化，用硼烷进行立体选择性还原，然后进行三氟乙酰化。通过相应的糖基氯衍生物从12制备4-O-乙酰基-1-S-乙酰基-N-三氟乙酰基-1-硫代-β-L-柔红胺20。
• A Short Synthesis of l-Acosamine Based on Nitroaldol Addition (Henry Reaction). Analysis of the Key Step Concerning Solvent and Temperature Effects
  作者：Andreas Menzel

  DOI：10.1055/s-1999-3560

  日期：1999.9
• Convenient syntheses of l-daunosamine and l-acosamine
  作者：John S. Brimacombe、Roderick Hanna、Leslie C.N. Tucker

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85215-0

  日期：1985.2
• Pelyvas, Istvan; Whistler, Roy L., Carbohydrate Research, 1980, vol. 84, p. C5 - C8
  作者：Pelyvas, Istvan、Whistler, Roy L.

  DOI：——

  日期：——