5-oxopentyl (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 855252-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxopentyl (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 855252-34-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: BLWZAMPMIGVDHD-MCYUEQNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxopentyl (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 、 2-methyl-3-oxo-3-(phenylsulfanyl)propanoic acid 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-Dihydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid 5-hydroxy-6-phenylsulfanylcarbonyl-heptyl ester 、 (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-Dihydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid 5-hydroxy-6-phenylsulfanylcarbonyl-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Thioester Aldol Reactions That Are Compatible with Protic Functional Groups

  摘要：

  This communication reports highly enantioselective and diastereoselective methyl malonic acid half thioester (MeMAHT) aldol reactions that are compatible with protic functional groups and enolizable aldehydes, affording syn S-phenyl thiopropionates.

  DOI：

  10.1021/ja051759j
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-Dihydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid hex-5-enyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到5-oxopentyl (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Thioester Aldol Reactions That Are Compatible with Protic Functional Groups

  摘要：

  This communication reports highly enantioselective and diastereoselective methyl malonic acid half thioester (MeMAHT) aldol reactions that are compatible with protic functional groups and enolizable aldehydes, affording syn S-phenyl thiopropionates.

  DOI：

  10.1021/ja051759j