(R)-1-((2R,3S,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-cyano-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)ethyl benzoate | 1402821-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((2R,3S,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-cyano-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)ethyl benzoate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-2-[(1R)-1-benzoyloxyethyl]-5-cyano-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1402821-82-2
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₈
• 分子量: 491.457
• InChiKey: KIWGNCGHUPWTLJ-IJASIZKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2R,3S,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-cyano-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)ethyl benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (R)-1-((2R,3S,4S,5R)-3-(benzoyloxy)-5-cyano-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1'-C-氰基嘧啶核苷的合成及表征为HCV聚合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了核糖修饰的1'- C-氰基嘧啶核苷。使用三氟甲磺酸银介导的Vorbrüggen反应生成核苷支架，后续化学反应提供了特定的核糖修饰类似物。测试了核苷和氨基磷酸酯前药的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1075550
• 作为产物：
  描述：

  1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-allofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (R)-1-((2R,3S,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-5-cyano-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1'-C-氰基嘧啶核苷的合成及表征为HCV聚合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了核糖修饰的1'- C-氰基嘧啶核苷。使用三氟甲磺酸银介导的Vorbrüggen反应生成核苷支架，后续化学反应提供了特定的核糖修饰类似物。测试了核苷和氨基磷酸酯前药的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1075550

文献信息

• 1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Cho Aesop

  公开号：US20120263678A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are compounds of Formula I: nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein R 6 is CN, ethenyl, 2-haloethen-1-yl, or (C 2 -C 8 )-alkyn-1-yl. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections.

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。
• US8877733B2
  申请人：——

  公开号：US8877733B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• [EN] 1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES DE N-NUCLÉOSIDE DE PYRIMIDINE 1'-SUBSTITUÉS POUR UN TRAITEMENT ANTIVIRAL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012142523A2

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are compounds of Formula I: nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein R6 is CN, ethenyl, 2- haloethen-1-yl, or (C2-C8)-alkyn-1-yl. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections.
• Synthesis of 1′-<i>C</i>-Cyano Pyrimidine Nucleosides and Characterization as HCV Polymerase Inhibitors
  作者：Thorsten A. Kirschberg、Michael Mish、Neil H. Squires、Sebastian Zonte、Evangelos Aktoudianakis、Sammy Metobo、Thomas Butler、Xie Ju、Aesop Cho、Adrian S. Ray、Choung U. Kim

  DOI：10.1080/15257770.2015.1075550

  日期：2015.11.2

  Ribose modified 1′-C-cyano pyrimidine nucleosides were synthesized. A silver triflate mediated Vorbrüggen reaction was used to generate the nucleoside scaffold and follow-up chemistry provided specific ribose modified analogs. Nucleosides and phosphoramidate prodrugs were tested for their anti-HCV activity.

  合成了核糖修饰的1'- C-氰基嘧啶核苷。使用三氟甲磺酸银介导的Vorbrüggen反应生成核苷支架，后续化学反应提供了特定的核糖修饰类似物。测试了核苷和氨基磷酸酯前药的抗HCV活性。