(3R,3'R,4S)-5''-fluoro-4-hydroxy-2'-(((1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)methyl)-4,5,5',6',7',7a'-hexahydro-2H,2'H-dispiro[furan-3,1'-pyrrolizine-3',3''-indoline]-2,2''-dione | 1415404-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3'R,4S)-5''-fluoro-4-hydroxy-2'-(((1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)methyl)-4,5,5',6',7',7a'-hexahydro-2H,2'H-dispiro[furan-3,1'-pyrrolizine-3',3''-indoline]-2,2''-dione
• CAS: 1415404-66-8
• 化学式: C₃₂H₄₁FN₂O₆
• 分子量: 568.686
• InChiKey: OOTRPEXRDJMGRY-RPWIEZTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  119.33
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 穿心莲内酯 、 L-脯氨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(3R,3'R,4S)-5''-fluoro-4-hydroxy-2'-(((1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)methyl)-4,5,5',6',7',7a'-hexahydro-2H,2'H-dispiro[furan-3,1'-pyrrolizine-3',3''-indoline]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  通过微波辐射下的1,3-偶极环加成反应合成生物活性双螺-辛基/穿心莲内酯的文库的区域和立体选择性合成

  摘要：

  吡咯并吡咯/吡咯并吡啶并稠合的吲哚/对苯二酚醌已通过微波（MW）照射下的偶氮甲内酯环加成反应从穿心莲内酯衍生而来。这些反应本质上是化学，立体和区域选择性的。从肌氨酸/ N-苄基甘氨酸到1-脯氨酸的氨基酸变化改变了区域化学。报告了40种化合物的代表性文库以及体外抗癌评估。

  DOI：

  10.1021/co3001154

文献信息

• Chemistry of andrographolide: formation of novel di-spiropyrrolidino and di-spiropyrrolizidino-oxindole adducts via one-pot three-component [3+2] azomethine ylide cycloaddition
  作者：Abhijit Hazra、Priyankar Paira、Krishnendu B. Sahu、Subhendu Naskar、Pritam Saha、Rupankar Paira、Shyamal Mondal、Arindam Maity、Peter Luger、Manuela Weber、Nirup B. Mondal、Sukdeb Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.052

  日期：2010.3

  A facile synthesis of novel di-spiro compounds has been achieved via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from isatin derivatives and sarcosine to the conjugated double bond of andrographolide. When the amino acid was changed from sarcosine to l-proline, the product formation took a different course as determined by 2D NMR and X-ray crystallographic analysis.

  通过将由靛红衍生物和肌氨酸原位生成的偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成到穿心莲内酯的共轭双键上，已轻松实现了新型双螺化合物的合成。当氨基酸从肌氨酸变为1-脯氨酸时，产物形成采用不同的过程，如通过2D NMR和X射线晶体学分析所确定的。