N-(3-fluorobenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1377585-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorobenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: 3-fluoro-N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ6-sulfanylidene)benzamide；3-fluoro-N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)benzamide；3-fluoro-N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)benzamide
• CAS: 1377585-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂S
• 分子量: 277.319
• InChiKey: RCFOYODLRYAAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟-N-羟基苯甲酰胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(3-fluorobenzoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  可见光和铁的交织催化氮烯的形成和与二恶唑酮的转化

  摘要：

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。

  DOI：

  10.1002/anie.202016234

文献信息

• Sulfoximines: A Reusable Directing Group for Chemo- and Regioselective ortho CH Oxidation of Arenes
  作者：M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201200092

  日期：2012.4.27

  Sulfoximines direct: A new protocol for the chemo‐ and regioselective ortho CH acetoxylation of arenes in N‐benzoylated sulfoximines is reported. The sulfoximine directing group is easily detached from the CH oxidation product through acid‐promoted hydrolysis, isolated, and reused (see scheme). The meta‐substituted phenols are synthesized following this strategy and the stereointegrity of the sulfoximine

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。
• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Sulfoximinocarbonylation of aryl halides using heterogeneous Pd/C catalyst
  作者：Balasubramanian Devi Bala、Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra21732j

  日期：——

  carbonylation of aryl halides followed by nucleophilic attack of NH-sulfoximines. This reaction tolerates a range of aryl iodides and sulfoximines to provide the N-aroyl sulfoximines in good to excellent yields. Less reactive aryl bromides also underwent sulfoximinocarbonylation and afforded the products. This methodology is free from phosphine ligands. The heterogeneous Pd/C catalyst was successfully

  三个组分协议已被开发用于合成的Ñ由芳基卤，随后的亲核攻击羰基芳酰基亚磺酰亚胺Ñ H-亚磺酰亚胺。该反应容许一定范围的芳基碘化物和亚磺酰亚胺，以良好至优异的产率提供N-芳酰基亚磺酰亚胺。反应性较低的芳基溴化物也进行了亚磺酰亚胺基羰基化反应，得到了产物。该方法没有膦配体。多相Pd / C催化剂已成功回收，并可以重复使用多达五个连续的催化循环。
• Palladium nanoparticles catalyzed aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra05334c

  日期：——

  A novel approach towards aroylation of NH-sulfoximines with aryl iodides in the presence of carbon monoxide using Pd nanoparticles stabilized by a binaphthyl backbone (Pd-BNP) has been developed.

  已经开发出一种新颖的方法，用于在一氧化碳存在下，使用由联萘骨架（Pd-BNP）稳定的Pd纳米粒子，使NH-亚磺酰亚胺与芳基碘化物发生芳基化反应。
• Palladium catalyzed aroylation of NH-sulfoximines with aryl halides using chloroform as the CO precursor
  作者：Sheng-rong Guo、Pailla Santhosh Kumar、Yan-qin Yuan、Ming-hua Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.088

  日期：2017.7

  A palladium-catalyzed aroylation of NH-sulfoximines for the efficient synthesis of N-aroyl sulfoximines from aryl halides and chloroform has been developed. The mild reaction conditions (temperature, catalyst loading) and the use of a CO surrogate render this transformation a useful method for the synthesis of N-aroyl sulfoximines from available feedstock.

  已经开发了钯催化的NH-亚磺酰亚胺的芳基化反应，用于从芳基卤化物和氯仿中有效合成N-芳酰基亚磺酰亚胺。温和的反应条件（温度，催化剂负载量）和使用CO替代物使该转化成为从可用原料合成N-芳酰基亚砜亚胺的有用方法。