14-chloromelampolide | 272781-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-chloromelampolide
• 英文别名: (3aS,6E,10E,11aR)-6-(chloromethyl)-10-methyl-3-methylidene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 272781-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₂
• 分子量: 266.768
• InChiKey: GEGJZVYINFLKIZ-HEZJRNALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-chloromelampolide 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到14-chloro-15-hydroxy-cis,cis-germacranolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of melampolides and cis,cis-germacranolides as natural herbicide models

  摘要：

  The comparative study between the theoretical molecular properties of the starting materials and the yields in the transformation of melampolides to cis,cis-germacranolides using SeO2/t-BuOOH (TBHP) as oxidant allows to establish a feasible relationship with their values of dipolar moment. Conditions for this transformation are optimized and some mechanistic considerations are made based in this finding. Cluster analysis of the phytotoxic activity of the melampolides and cis, cis-germacranolides obtained shows that the activity is greatly influenced by the spatial shape of the backbone, prevailing upon other factors such as the presence of reactive functional groups. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.128
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 selenium(IV) oxide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 14-chloromelampolide
  参考文献：
  名称：

  发现新型倍半萜内酯衍生物作为治疗溃疡性结肠炎的有效 PKM2 激活剂

  摘要：

  丙酮酸激酶M2（PKM2）可显着影响Th17和Treg细胞的分化；因此，它被认为是 UC 治疗的一个有前途的靶点。在此，设计、合成了五个系列的木香烯内酯（Cos ）衍生物，并进行了生物学评价。其中，D5对 T 细胞增殖表现出优异的免疫调节活性和有效的 PKM2 激活活性。同时，已证实D5也能与PKM2的Cys424共价相互作用。分子对接和分子动力学 (MD) 研究表明，D5的二氟环丙基衍生物通过与 Arg399 静电相互作用改善蛋白质-配体相互作用。此外，D5显着抑制 Th17 而非 Treg 细胞的分化，从而恢复 Th17/Treg 平衡，这归因于抑制 PKM2 介导的糖酵解。口服D5可改善小鼠模型中葡聚糖硫酸钠 (DSS) 和 2,4,6-三硝基苯磺酸 (TNBS) 诱导的结肠炎症状。总的来说，D5有潜力被开发为新型抗 UC 候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01856

文献信息

• Fungicidal activity of natural and synthetic sesquiterpene lactone analogs
  作者：D.E. Wedge、J.C.G. Galindo、F.A. Macı́as

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00008-x

  日期：2000.4

  Fungicidal activity of 36 natural and synthetic sesquiterpene lactones with guaianolide, trans, trans-germacranolide, cis, cis-germacranolide, melampolide, and eudesmanolide carbon skeletons was evaluated against the phytopathogenic fungi Colletotrichum acutatum, C. fragariae, C. gloeosporioides, Fusarium oxysporum, Botrytis cinerea, and Phomopsis sp. Dose-response data for the active compounds dehydrozaluzanin

  评估了 36 种天然和合成倍半萜内酯与愈创木酚内酯、反式、反式-germacranolide、顺式、顺式-germacranolide、melampolide 和eudesmanolide 碳骨架对植物病原真菌Colletotrichum acutatum、C. fragariae、C. gloeosporium, gloeosporioides 的杀真菌活性Botrytis cinerea 和 Phomopsis sp。提供了活性化合物 dehydrozaluzanin C、dehydrocostuslactone、5alpha-hydroxydehydrocostuslacone、costunolide 和 zaluzanin C 的剂量反应数据。一种新的 96 孔微生物测定程序用于快速轻松地评估抗真菌活性，用于将这些化合物与商业杀菌剂标准进行比较。还提出了一些构效结论。
• Synthesis of melampolides and cis,cis-germacranolides as natural herbicide models
  作者：Francisco A. Macías、Raúl F. Velasco、José A. Álvarez、Diego Castellano、Juan C.G. Galindo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.128

  日期：2004.9

  The comparative study between the theoretical molecular properties of the starting materials and the yields in the transformation of melampolides to cis,cis-germacranolides using SeO2/t-BuOOH (TBHP) as oxidant allows to establish a feasible relationship with their values of dipolar moment. Conditions for this transformation are optimized and some mechanistic considerations are made based in this finding. Cluster analysis of the phytotoxic activity of the melampolides and cis, cis-germacranolides obtained shows that the activity is greatly influenced by the spatial shape of the backbone, prevailing upon other factors such as the presence of reactive functional groups. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Novel Sesquiterpene Lactone Derivatives as Potent PKM2 Activators for the Treatment of Ulcerative Colitis
  作者：Ping Wang、Hongqiong Yang、Weijiang Lin、Jingxian Zhou、Yi Liu、Lingyu Ma、Mengting Li、Yang Hu、Chengli Yu、Yinan Zhang、Qi Lv、Jian Liu、Lihong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01856

  日期：2023.4.27

  The pyruvate kinase M2 (PKM2) can significantly affect the differentiation of Th17 and Treg cells; thus, it is considered a promising target for UC therapy. Herein, five series of costunolide (Cos) derivatives are designed, synthesized, and biologically evaluated. Among them, D5 exhibits excellent immunomodulatory activity against T-cell proliferation and potent PKM2 activating activity. Meanwhile, it

  丙酮酸激酶M2（PKM2）可显着影响Th17和Treg细胞的分化；因此，它被认为是 UC 治疗的一个有前途的靶点。在此，设计、合成了五个系列的木香烯内酯（Cos ）衍生物，并进行了生物学评价。其中，D5对 T 细胞增殖表现出优异的免疫调节活性和有效的 PKM2 激活活性。同时，已证实D5也能与PKM2的Cys424共价相互作用。分子对接和分子动力学 (MD) 研究表明，D5的二氟环丙基衍生物通过与 Arg399 静电相互作用改善蛋白质-配体相互作用。此外，D5显着抑制 Th17 而非 Treg 细胞的分化，从而恢复 Th17/Treg 平衡，这归因于抑制 PKM2 介导的糖酵解。口服D5可改善小鼠模型中葡聚糖硫酸钠 (DSS) 和 2,4,6-三硝基苯磺酸 (TNBS) 诱导的结肠炎症状。总的来说，D5有潜力被开发为新型抗 UC 候选药物。