crassumolide C | 80994-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: crassumolide C
• 英文别名: methyl (3aS,6E,10E,14E,15aS)-6,14-dimethyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,12,13,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-10-carboxylate
• CAS: 80994-13-4；81027-47-6；111057-44-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: APOQWKMQOYCBGK-WUHANKGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (7Z)-lobohedleolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到crassumolide C
  参考文献：
  名称：

  来自软珊瑚牙垢的细胞毒性和消炎性类ran骨。

  摘要：

  从软质珊瑚豆科植物中分离出五个新的类oid，即景天A，B和DF（1、2和4-6），以及四种已知的代谢产物7-10。首次从天然来源中分离出了Crassumolide C（3）。通过广泛的光谱分析和NMR数据与已知类似物的比较，阐明了这些化合物的结构。使用改良的Mosher方法确定1的绝对立体化学。从7到相应的甲酯3的化学转化揭示了3的绝对立体化学。化合物1、3和7对Ca9-22癌细胞具有细胞毒性，而10对所用的所有六个测试癌细胞系具有广泛的细胞毒性。发现化合物1、3、7和10在10μM时抑制促炎蛋白iNOS和COX-2的积累。

  DOI：

  10.1021/np8004584

文献信息

• Lobohedleolide and (7Z)-lobohedleolide, new cembranolides from the soft coral lobophytum hedleyi whitelegge
  作者：Yasuto Uchio、Junzo Toyota、Hiroshi Nozaki、Mitsuru Nakayama、Yoshifumi Nishizono、Tsunao Hase

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82073-6

  日期：——
• Cytotoxic and Anti-inflammatory Cembranoids from the Soft Coral <i>Lobophytum crassum</i>
  作者：Chih-Hua Chao、Zhi-Hong Wen、Yang-Chang Wu、Hsiao-Chien Yeh、Jyh-Horng Sheu

  DOI：10.1021/np8004584

  日期：2008.12.1

  Five new cembranoids, namely, crassumolides A and B and D-F (1 and 2 and 4-6), along with four known metabolites, 7-10, were isolated from the soft coral Lobophytum crassum. Crassumolide C (3) was isolated for the first time from a natural source. The structures of these compounds were elucidated by extensive spectroscopic analysis and comparison of the NMR data with those of known analogues. The absolute

  从软质珊瑚豆科植物中分离出五个新的类oid，即景天A，B和DF（1、2和4-6），以及四种已知的代谢产物7-10。首次从天然来源中分离出了Crassumolide C（3）。通过广泛的光谱分析和NMR数据与已知类似物的比较，阐明了这些化合物的结构。使用改良的Mosher方法确定1的绝对立体化学。从7到相应的甲酯3的化学转化揭示了3的绝对立体化学。化合物1、3和7对Ca9-22癌细胞具有细胞毒性，而10对所用的所有六个测试癌细胞系具有广泛的细胞毒性。发现化合物1、3、7和10在10μM时抑制促炎蛋白iNOS和COX-2的积累。