(1R,3aR,7aR)-1-[(1S)-2,2-二甲氧基-1-甲基乙基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮 | 957214-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,3aR,7aR)-1-[(1S)-2,2-二甲氧基-1-甲基乙基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-1-((S)-1,1-dimethoxypropan-2-yl)-7a-methylhexahydro-1H-inden-4(2H)-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-1-[(1S)-2,2-dimethoxy-1-methylethyl]octahydro-7a-methyl-4H-inden-4-one；(1R,#aR,7aR)-1-[(1S)-2,2-dimethoxy-1-methylethyl]-7-methyl-octahydro-4H-inden-4-one；(1R,3aR,7aR)-1-[(2S)-1,1-dimethoxypropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 957214-01-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: FXUVMZRJUQLXGF-OZTPJHRESA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-[(1S)-2,2-二甲氧基-1-甲基乙基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 lithium acetate 、 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环柠檬酸的不对称全合成

  摘要：

  环柠檬醇（一种不寻常的 C25 类固醇）的第一个和不对称全合成是从市售化合物 11 以 18 步的线性序列完成的。合成具有挑战性的双环 [4.4.1] A/B 环系统具有紧张的桥头（抗-Bredt) 双键通过 II 型分子内 [5 + 2] 环加成有效且非对映选择性地构建。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02629
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二甲基硫 在 臭氧 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(1R,3aR,7aR)-1-[(1S)-2,2-二甲氧基-1-甲基乙基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/131364

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A new metabolite of Paricalcitol: stereoselective synthesis of (22Z)-isomer of 1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D2
  作者：Ramakrishna Samala、Somesh Sharma、Manas K. Basu、K. Mukkanti、Frank Porstmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.110

  日期：2016.3

  Stereoselective synthesis of (22Z)-isomer of Paricalcitol, an analog of 1,25-dihydroxyergocalciferol, an active form of vitamin D2 (Ergocalciferol) has been described. The two key critical synthetic steps involved are Julia–Lythgoe’s Wittig–Horner coupling of aldehyde functionality of CD-ring system with benzothiazolyl sulfone, and Horner–Wadsworth–Emmons reaction of phosphine oxide with a Windaus–Grundmann’s

  已经描述了Paricalcitol的（22 Z）-异构体的立体选择性合成，它是1,25-二羟基麦角钙化醇的一种类似物，是维生素D 2（Ergocalciferol）的一种活性形式。涉及的两个关键的关键合成步骤是Julia-Lythgoe的CD环系统的醛官能团与苯并噻唑基砜的Wittig-Horner偶联，以及氧化膦与Windaus-Grundmann的酮的Horner-Wadsworth-Emmons反应在两相之间建立二烯基序Paricalcitol的CD环系统。
• Evolution of Routes for Asymmetric Total Synthesis of Cyclocitrinol Enabled by Type<scp>II</scp>[5+2] Cycloaddition^†
  作者：Jianlei Wu、Junyang Liu、Jian‐Hong Fan、Zhi‐Dong Xie、Hukun Qin、Chuang‐Chuang Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000698

  日期：2021.5

  The asymmetric total synthesis of an unusual C25 steroid containing a unique bicyclo[4.4.1]undecene A/B ring system, resulting in the synthesis of cyclocitrinol (1) and its isomer Δ8,14‐cyclocitrinol (38), is reported. Initial attempts to construct the synthetically challenging bicyclo[4.4.1]undecene A/B ring system using a type II [5+2] cycloaddition showed that a chiral substituent at the allylic

  一个不寻常的C25的不对称全合成类固醇包含唯一双环[4.4.1]十一碳烯A / B环系统，产生cyclocitrinol（1）和它的异构体Δ的合成8,14- -cyclocitrinol（38），被报告。使用II型[5 + 2]环加成反应构建具有挑战性的合成双环[4.4.1]十一碳烯A / B环系统的初步尝试表明，烯烃烯丙基位置的手性取代基（C6，环柠檬醇编号）控制了立体选择性环加成反应的结果。在Δ的四取代的C8-C14双键的后期迁移8,14- -cyclocitrinol（38），以获得cyclocitrinol（1）被证明具有挑战性的，激励的替代方法。手性β-CH 2C6上烯丙基取代基上的OR基团在控制II型[5 + 2]环加成的非对映选择性以及在锂-胺条件下保留C6取代基方面都起着关键作用。
• 甾体化合物的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN108329375B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明涉及一种甾体化合物的制备方法。该甾体化合物的制备方法通过使用结构式为的化合物A为起始原料，通过通过type II[5+2]反应作为关键反应，高效，快速地构建出含有桥头双键的、大张力的[4,4,1]双环骨架，利用锂‑乙胺的条件切断碳氧双键；利用叔丁醇钾在有氧条件氧化去甲醛化得到酮，最后利用锂试剂加成引入边链，从而制备得到甾体化合物cyclocitrinol，即通过化学合成的方法制备得到结构式为的甾体化合物，以增加该甾体化合物的来源，以便于研究和使用。
• HYBRID MOLECULES HAVING MIXED VITAMIN D RECEPTOR AGONISM AND HISTONE DEACETYLASE INHIBITORY PROPERTIES
  申请人：White John

  公开号：US20100016435A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Novel chemical agents are described. More specifically, hybrid molecules comprising a vitamin D receptor agonist moiety and an HDAC inhibitor moiety are described herein.

  描述了一些新的化学试剂。更具体地，本文描述了一些混合分子，包括一种维生素D受体激动剂成分和一种HDAC抑制剂成分。