2,2-dimethyl-N-(4-iodo-2-methoxy-5-methyl-3-pyridyl)-propanamide | 179676-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(4-iodo-2-methoxy-5-methyl-3-pyridyl)-propanamide
• 英文别名: N-(4-iodo-2-methoxy-5-methylpyridin-3-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 179676-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₇IN₂O₂
• 分子量: 348.184
• InChiKey: MOIYAROCHSDHFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(4-iodo-2-methoxy-5-methyl-3-pyridyl)-propanamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到N-(4-Iodo-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Metallation in connection with cross-coupling reactions. Coupling of hindered aryls for the synthesis of 4-phenylpyridines as part of Streptonigrin and Lavendamycin analogues

  摘要：

  The synthesis of the C-D ring system of Streptonigrin and Lavendamycin alkaloid analogues by cross-coupling under Suzuki's conditions has been studied. Steric hindrance is the main problem. It has been solved either by using strong bases or working in a sealed tube under pressure.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05979-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,2-dimethyl-N-(4-iodo-2-methoxy-5-methyl-3-pyridyl)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  Metallation in connection with cross-coupling reactions. Coupling of hindered aryls for the synthesis of 4-phenylpyridines as part of Streptonigrin and Lavendamycin analogues

  摘要：

  The synthesis of the C-D ring system of Streptonigrin and Lavendamycin alkaloid analogues by cross-coupling under Suzuki's conditions has been studied. Steric hindrance is the main problem. It has been solved either by using strong bases or working in a sealed tube under pressure.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05979-y