6-methyl-2-(p-tolylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde | 1263317-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(p-tolylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1263317-09-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: FQBRUTLJJJANPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(p-tolylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 indium 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-allyl-8-methyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化的吡喃并[4,3- b ]喹啉和异色酮的高效合成

  摘要：

  廉价的1摩尔％的FeCl 3 ·6H 2 ö试剂已经被用于合成开发1,3-二取代1 ħ吡喃并[4,3- b ]喹啉由ö经由6 -arylethnylquinonylmethanol -内将醇-OH环化成良好至优异收率的炔烃。反应条件已成功地用于伯醇和叔醇类似物。该试剂进一步用芳族醇类似物泛化，从而以高收率合成了异色烯。从伯醇到仲醇到叔醇的反应速率和产率的提高可以归因于烷基的诱导作用，其增强了羟基的亲核性并加速了环化模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.102
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 、 4-甲苯基乙炔 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-methyl-2-(p-tolylethynyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无碱NIS促进炔烃的亲电环化：碘取代吡喃并[4,3- b ]喹啉的有效合成

  摘要：

  在没有碱的情况下，使用NIS试剂通过分子内亲电环化到炔烃上，从2-炔基喹啉3-羧醛中制得了一种简单，温和的合成碘代1 H-吡喃并[4,3- b ]喹啉的简单方法在短时间内获得出色的产量。反应在室温下于普通溶剂中在有氧气氛中顺利进行。喹啉或炔基部分上取代基的存在对环化反应速率没有影响。还讨论了钯催化的碘基向C–C键的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.081

文献信息

• Azidation vs [3 + 2]-cycloaddition: Chemoselective reaction of sodium azide towards o-alkynylaldehydes for the synthesis of N-heterocycles
  作者：Pradeep Kumar、Vineeta Garg、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.022

  日期：2019.7

  The chemoselective synthesis of functionalized azido- and triazolo-containing nitrogen heterocycles using sodium azide and o-alkynylaldehydes has been described. The azidation reaction was preferred in acetonitrile while the [3 + 2]-cycloaddition was favored in DMSO. Furthermore, the azido-pyranoquinolines were employed for the synthesis of benzonaphthyridines via the Staudinger reaction at room temperature

  已经描述了使用叠氮化钠和邻炔基醛化学合成官能化的含叠氮基和三唑基的氮杂环。在乙腈中优选叠氮化反应，而在DMSO中偏向[3 + 2]-环加成反应。此外，在室温下，通过Staudinger反应，将叠氮基-吡喃喹啉用于苯并萘并吡啶类化合物的合成。
• Na2S·9H2O mediated facile synthesis of 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline derivatives via domino reduction approach
  作者：Rashmi Singh、Tanu Gupta、Vishal Prasad Sharma、Radhey M. Singh、Ashish Kumar Tewari

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132447

  日期：2021.10

  A simple, highly efficient method for synthesis of 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline is described by the reaction of o-arylalkynyl quinoline aldehydes with Na2S·9H2O via domino reduction approach. The method is simple and proceeds under mild condition under an air atmosphere to give 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinoline in good to excellent yields. The beauty of the reaction is cyclization as well as reduction

  邻芳炔基喹啉醛与Na 2 S·9H 2 O通过多米诺还原法反应，描述了一种简单、高效的合成1,3-二氢呋喃[3,4- b ]喹啉的方法。该方法简单，在温和条件下，在空气气氛下进行，以良好至极好的收率得到1,3-二氢呋喃[3,4- b ]喹啉。该反应的美妙之处在于在同一个反应釜中进行了环化和还原。在相同的反应条件下也讨论了醛向伯醇的转化。
• Chemoselective Azidation of <i>o</i>-Alkynylaldehydes over [3 + 2] Cycloaddition and Subsequent Staudinger Reaction: Access to Benzonaphthyridines/Naphthyridines
  作者：Pradeep Kumar、Trapti Aggarwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01016

  日期：2017.6.16

  conditions is described. Mechanistic studies confirm the formation of azido-pyranoquinolines through nucleophilic attack of azide on pyrilium intermediate over [3 + 2] cycloaddition of the azide on the alkyne. The synthesized azido-pyranoquinolines were transformed into benzonaphthyridines via Staudinger reaction. The mechanistic pathway was supported by deuterium labeling experiment and X-ray crystallographic

  描述了一种在温和的反应条件下，在叠氮化钠存在下，通过邻炔基醛的亲电环化化学合成功能化的叠氮基-吡喃喹啉和叠氮基-碘吡喃并喹啉的有效串联方法。机理研究证实，叠氮化物在炔烃上的[3 + 2]环加成反应中，叠氮化物对pyr中间体的亲核攻击可形成叠氮基-吡喃喹啉。通过Staudinger反应将合成的叠氮基-吡喃喹啉转化为苯并萘啶。氘标记实验和X射线晶体学研究为该机理提供了支持。
• Unveiling the Three-Component Phosphonylation on Alkynylaldehydes: Toolbox toward Fluorescent Molecules
  作者：Deepika Thakur、Trapti Aggarwal、Muskan、Sushmita、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02915

  日期：2023.2.17

  A regioselective tandem approach for annulated napthyridines/isoquinolines embedded with the phosphine oxide group under mild reaction conditions has been achieved in good to excellent yields. The designed strategy involves the triflate-induced formation of new C sp3–P and C sp2–N bond formation in one pot. This protocol was also well tolerated for the construction of densely functionalized organo-phosphorylated

  在温和的反应条件下，已经实现了一种区域选择性串联方法，用于嵌入氧化膦基团的环状萘啶/异喹啉，收率良好。设计的策略涉及三氟甲磺酸诱导在一个锅中形成新的 C sp 3 -P 和 C sp 2 -N 键。该协议对于以良好的产量构建密集功能化的有机磷酸化色烯也具有很好的耐受性。此外，膦衍生的磺胺二甲嘧啶和磺胺甲恶唑药物也以良好的收率成功合成。机理研究表明，离子通路和区域选择性6-内切酶的形成通过 X 射线晶体学研究证实了环化产物。有趣的是，选择性化合物的光物理研究揭示了它们的激发荧光特性。
• An economical nucleophilic route toward facile synthesis of pyrano[4,3-b]quinolin-1-ones via 6-endo-dig cyclization of o-alkynylquinoline esters
  作者：Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana、Durgesh Nandini、R.P. Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.068

  日期：2013.2

  Metal-free facile synthesis of pyrano[4,3-b]quinoline-1-ones is described from methyl 2-arylethynyl-quinoline-3-carboxylates via intramolecular cyclization in excellent yields. The cyclization reactions are facilitated using cheap and easily available KOH base in MeOH. The reaction conditions did not require dry solvent, inert atmosphere, and avoid further column chromatography purification of the products. These compounds could be further used as building blocks for the synthesis of 2H-benzo[b][1,6]naphthyridin-1-one and 1-chloro-benzo[b][1,6]naphthyridines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.