4-羟基苯甲酸叔丁酯 | 25804-49-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基苯甲酸叔丁酯
• 中文别名: 三(三溴苯基)三嗪；溴代三嗪
• 英文名称: tert-butyl 4-hydroxybenzoate
• 英文别名: 4-hydroxy-benzoic acid tert-butyl ester；4-hydroxybenzoic acid 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 25804-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WHWMOMRHHQLBQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  295.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

4-羟基苯甲酸叔丁酯常用于有机合成和生化研究等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯甲酸叔丁酯 在 AlBrCl₃^(1-)*C₅H₅N*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到对羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氯铝酸盐离子液体作为催化剂和酯脱烷基化介质的应用

  摘要：

  摘要使用氯铝酸盐离子液体（PyHBr / AlCl 3，PyHCl / AlCl 3，Me 3 NHCl / AlCl 3，Et 3 NHCl / AlCl 3）作为催化剂和介质，将酯脱烷基为羧酸。PyHBr / AlCl 3（X（AlCl 3）= 0.67）的催化活性被证明优于其他三种离子液体，在140°C下反应3小时后苯甲酸甲酯脱烷基化，转化率为97％。从产品中轻松分离后，离子液体PyHBr / AlCl 3可以重复使用六次，而不会损失其活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0560-0
• 作为产物：
  描述：

  p-pivaloyloxyphenyl benzyl ether 在 氢气 作用下， 生成 4-羟基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical transacylations: A mild synthesis of esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82001-3
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基苯甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 4-羟基苯甲酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 (3R,4S)-4-<<4-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>phenyl>oxy>-3-ethyl-3-methyl-1-<<<(R)-1-(1-phenylpropyl)>amino>carbonyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性β-内酰胺抑制剂。3.3，3-二烷基氮杂环丁烷-2-酮的立体特异性合成和构效关系。

  摘要：

  描述了在es 3上几个4-[（4-羧基苯基）氧基] -3,3-二烷基-1-[[（（1-苯基烷基）-氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体有择合成，其中C- 3个烷基从甲基到丁基以及烯丙基，苄基和甲氧基甲基变化。讨论了这些化合物的结构活性关系，涉及β-内酰胺环的水解稳定性，它们对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的体外抑制能力以及它们在HLE介导的仓鼠肺出血中的体内口服功效分析。苄基脲部分上的进一步烷基取代，特别是在R构型中，提供了增强的HLE抑制和体内功效。（3R，4S）-4-[（（4-羧基苯基）氧基] -3-乙基-3-甲基-1-[[[（（R-1-1-苯基丙基）氨基]羰基]氮杂环丁烷-2-的立体化学分配一（42a）（穗/ [I] = 91，

  DOI：

  10.1021/jm00013a021

文献信息

• Potential antiatherosclerotic agents. 3. Substituted benzoic and nonbenzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Mila T. Du、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Robert G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00364a010

  日期：1983.10

  acid group of cetaben is replaced by carboxylate ester, carboxamide, or a variety of other substituent groups is described. Also reported are the syntheses of analogues in which the phenyl ring of cetaben is either modified by the presence of additional substituents or replaced entirely by another moiety. Structure-activity relationships of these compounds both as hypolipidemic agents and as inhibitors

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。
• Silver/manganese dioxide nanorod catalyzed hydrogen-borrowing reactions and <i>tert</i>-butyl ester synthesis
  作者：Huanhuan Luo、Yike Yang、Bobin Yang、Zhaojun Xu、Dawei Wang

  DOI：10.1177/1747519821989963

  日期：2021.7

  hydrogen-borrowing reactions in high yields and are also effective for the synthesis of tert-butyl esters from aryl cyanides and tert-butyl hydroperoxide in a short period of time. Mechanistic experiments revealed that this catalytic system acts as a Lewis acid in hydrogen-borrowing reactions, while the synthesis of tert-butyl esters occurs through a radical pathway. This is the first report on the excellent catalytic

  合成了银/二氧化锰（[受电子邮件保护] 2）纳米棒，并通过扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线粉末衍射和X射线光电子光谱对其进行了表征。发现[受电子邮件保护的] 2个纳米棒可以高产率地实现氢借入反应，并且还可以在短时间内有效地由芳基氰化物和叔丁基氢过氧化物合成叔丁基酯。机理实验表明，该催化体系在氢借位反应中起路易斯酸的作用，而叔丁基的合成丁酯通过自由基途径发生。这是关于[电子邮件保护的] 2纳米棒作为催化剂的出色催化活性的第一份报告。
• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of a Tertiary Benzylic Carbon Center via Phenol-Directed Alkene Hydrogenation
  作者：Seb Caille、Rich Crockett、Krishnakumar Ranganathan、Xiang Wang、Jacqueline C. S. Woo、Shawn D. Walker

  DOI：10.1021/jo200941r

  日期：2011.7.1

  required for this transformation is described. To complete the process, a highly enantioselective hydrogenation step afforded the target (1). The importance of the phenol group to the success of this asymmetric transformation is discussed.

  据报道，一种快速合成的手性酚1的合成方法是制备一系列候选药物的关键组成部分。该策略包括从异丁腈（10）到环戊酮3的经济高效且易于扩展的途径。随后在由LaCl 3 ·2LiCl介导的具有挑战性的格利雅（Grignard）加成中使用了位阻和可烯醇化的酮3。描述了该转化所需的镧系元素试剂的新颖制备。为了完成该过程，高度对映选择性的氢化步骤提供了靶标（1）。讨论了酚基对不对称转化成功的重要性。
• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。