1-(6-bromohexyloxy)benzoic acid tert-butyl ester | 91945-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-bromohexyloxy)benzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(6-bromohexyloxy)benzoate；6-(4-Tertiary-butyloxycarbonylphenoxy)hexyl bromide；tert-butyl 4-(6-bromohexoxy)benzoate
• CAS: 91945-04-9
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₃
• 分子量: 357.288
• InChiKey: MZRXWYYTIPJWFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 1-(6-bromohexyloxy)benzoic acid tert-butyl ester 生成 1,1-dimethylethyl 4-{[7-(3-methyl-5-isoxazolyl)heptyl]oxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Isoxazoles as antiviral agents

  摘要：

  公式：##STR1## 其中R是烷基，X是O或CH.sub.2，n是4到8之间的整数，Ar是苯或取代苯。这些化合物可用作抗病毒剂，特别是对抗小肠病毒。

  公开号：

  US04451476A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(6-bromohexyloxy)benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型基于二噻吩并噻吩和2,7-咔唑的共轭聚合物的合成及其对电致变色和光伏性质的氢键作用

  摘要：

  通过Suzuki偶联反应合成了三种分别在P2和P3中带有酸保护和苯甲酸侧基的二噻吩并噻吩/咔唑基共轭聚合物（P1-P3）。有趣的是，P1 - P3在循环伏安图研究的氧化过程中表现出可逆的电致变色，而P3（具有H键）显示出最佳的电致变色性能，且颜色变化最为明显。根据粉末X射线衍射（XRD）分析，这些聚合物表现出明显的衍射特征，表明聚合物主链之间存在双层堆积，固态时各层之间存在π-π堆积。与P2的XRD数据比较（没有H带），P3的H键在小角度区域引起较高的结晶度（对应于聚合物主链之间较高的有序双层堆积），但在广角区域具有相似的结晶度，表明可比的π层之间的π堆叠距离。此外，基于PSC器件的初步光伏特性（P1 – P3与PCBM受体以1：1的重量比单独混合），P3（具有H键）具有0.61％的最高功率转换效率（J sc = 2.26 mA / cm 2，FF = 29.8％，V oc = 0.9 V

  DOI：

  10.1002/pola.26336

文献信息

• Fabrication of a nanoparticle gradient substrate by thermochemical manipulation of an ester functionalized SAM
  作者：Parvez Iqbal、Kevin Critchley、James Bowen、David Attwood、David Tunnicliffe、Stephen D. Evans、Jon A. Preece

  DOI：10.1039/b712687e

  日期：——

  The hydrolysis of methyl ester (–CO2Me) and tert-butyl ester (–CO2tBu) functionalized SAMs as a function of subphase temperature and pH is described. Contact angle measurements show that the methyl ester functionalized monolayer does not hydrolyse in pH 1–13 aqueous solutions heated up to 80 °C. In contrast, the –CO2tBu functionalized monolayer hydrolysed below pH 5. The rate and the extent of the hydrolysis were dependent on the temperature and pH of the aqueous solution. Using the Cassie equation, the activation energy for the hydrolysis of CO2tBu-phenyl functionalized SAM was determined as 75 ± 7 kJ mol−1 from the contact angle measurements. Furthermore, the adhesion properties of –CO2tBu and –COOH functionalized SAMs were investigated by depositing –NR2 and –COOH functionalized polystyrene nanoparticles onto the surfaces at pH 3 and 9. By AFM, it was observed that the particles bind preferentially to the –COOH functionalized SAM and the adhesion was pH dependent, with the largest coverage being observed at pH 3. Using the acquired understanding of the hydrolysis of –CO2tBu functionalized SAM and the particle adhesion properties, a simple and facile approach towards fabricating a particle density gradient on this surface is demonstrated. An acid gradient SAM (20 mm long) was prepared by mounting one end of a –CO2tBu functionalized SAM onto the hot side of a Peltier element (80 °C) in pH 1 aqueous solution. The substrate was subsequently immersed into a colloidal solution of –NR2 functionalized polystyrene nanoparticles, removed and rinsed. By AFM, the particle density was shown to be dependent on the surface coverage of –COOH moieties of the underlying SAM. The density started at 104 particles µm−2 on the hydrolysed end down to 0 particles µm−2 on the non-hydrolysed end.

  本研究描述了甲基酯（-CO2Me）和叔丁基酯（-CO2tBu）官能化 SAM 的水解与亚相温度和 pH 值的函数关系。接触角测量结果表明，在 pH 值为 1-13 的水溶液中加热至 80 °C，甲酯官能化单层不会水解。与此相反，-CO2tBu 功能化单层在 pH 值低于 5 时发生水解，水解速度和程度取决于水溶液的温度和 pH 值。通过接触角测量，利用卡西方程确定了 CO2tBu-苯基官能化 SAM 的水解活化能为 75 ± 7 kJ mol-1。此外，通过在 pH 值为 3 和 9 的表面沉积-NR2 和-COOH 功能化聚苯乙烯纳米颗粒，研究了-CO2tBu 和-COOH 功能化 SAM 的粘附特性。通过原子力显微镜（AFM）观察到，颗粒优先结合到 -COOH 功能化 SAM 上，并且粘附与 pH 值有关，在 pH 值为 3 时观察到最大的覆盖率。利用对 -CO2tBu 功能化 SAM 的水解和颗粒粘附特性的理解，展示了在该表面上制造颗粒密度梯度的简单易行的方法。在 pH 值为 1 的水溶液中，将 -CO2tBu 功能化 SAM 的一端安装在珀尔帖元件的热面（80 °C）上，制备了酸梯度 SAM（20 毫米长）。随后将基底浸入 -NR2 功能化聚苯乙烯纳米颗粒的胶体溶液中，取出并冲洗。原子力显微镜显示，颗粒密度取决于底层 SAM 的 -COOH 分子的表面覆盖率。水解端的密度从 104 微米-2 开始，到非水解端的 0 微米-2。
• Isoxazoles as antiviral agents
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04451476A1

  公开（公告）日：1984-05-29

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein R is alkyl, X is O or CH.sub.2, n is an integer from 4 to 8, and Ar is phenyl or substituted phenyl are useful as antiviral agents especially against picornaviruses.

  公式：##STR1## 其中R是烷基，X是O或CH.sub.2，n是4到8之间的整数，Ar是苯或取代苯。这些化合物可用作抗病毒剂，特别是对抗小肠病毒。
• Isoxazoles, useful as antiviral agents, and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0111345A2

  公开（公告）日：1984-06-20

  Compounds of the Formulas I or II (herein) wherein R is alkyl, X is 0 or CH2, n is an integer from 4 to 8, and Ar is phenyl or substituted phenyl, useful as antiviral agents especially against picornaviruses. Said compounds are prepared by: a) reacting an alkali metal derivative of 3-R-5-methylisoxazole with a compound of the formula Hal-(CH2)n-X-AR' where Hal is bromine or iodine, and Ar' is phenyl or phenyl substituted by one or two halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, nitro or cyano substituents to produce a compound of the Formula (I) wherein Ar is phenyl or phenyl substituted by one or two substituents which are halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, cyano or tertiary-butyloxy-carbonyl; or b) reacting a compound of the formula where Hal is bromine or iodine, with an alkali metal salt of a compound of the formula where Ar' has the meaning given above, followed by optimal conversions of the phenyl substituents of Ar.

  式 I 或式 II（此处）的化合物，其中 R 为烷基，X 为 0 或 CH2，n 为 4 至 8 的整数，Ar 为苯基或取代苯基，可用作抗病毒剂，特别是抗皮卡病毒剂。上述化合物的制备方法如下 a) 将 3-R-5-甲基异噁唑的碱金属衍生物与式 Hal-(CH2)n-X-AR' 的化合物反应，其中 Hal 是溴或碘，Ar' 是苯基或被一个或两个卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基或氰基取代基取代的苯基，生成式 (I) 的化合物，其中 Ar 是苯基或被一个或两个卤素、低级烷基、低级烷氧基、氰基或叔丁氧基羰基取代的苯基；或 b) 式中化合物发生反应 式中 Hal 为溴或碘的化合物与式中化合物的碱金属盐反应 其中 Ar'具有上述含义，然后对 Ar 的苯基取代基进行最佳转化。
• DIANA, G. D.;MCKINLAY, M. A.;BRISSON, C. J.;ZALAY, E. S.;MIRALLES, J. V.;+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 748-752
  作者：DIANA, G. D.、MCKINLAY, M. A.、BRISSON, C. J.、ZALAY, E. S.、MIRALLES, J. V.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4451476A
  申请人：——

  公开号：US4451476A

  公开（公告）日：1984-05-29